Nửa đầu năm 2016, Romagnoli chỉ là một hậu vệ xoàng xĩnh. EURO 2016, số 13 của Milan còn không được HLV Antonio Conte triệu tập vào danh sách 23 tuyển thủ Italia. Conte thà gọi Angelo Ogbonna đang thi đấu cho West Ham ở Premier League (về đích thứ 7 ở mùa giải 2015/16, nhận 51 bàn thua/38 trận), còn hơn là đặt niềm tin vào Romagnoli cũng vừa cùng Milan về đích thứ 7 tại Serie A 2015/16 với  43 bàn thua cả mùa. Romagnoli, sau mùa đầu tiên ở Milan, được coi là một hợp đồng hớ. Chi 25 triệu euro cho một hậu vệ, Milan chờ đợi nhiều hơn thế.

Đầu mùa này, không có gì cho thấy là cơn ác mộng sẽ chấm dứt với Romagnoli. 3 vòng đầu, Milan thủng lưới tới 7 bàn, chỉ giành vỏn vẹn 3 điểm. Trong trận thua 2-4 trước Napoli ở vòng 2, Romagnoli đã nhảy hẳn vào trong lưới để… đẩy bóng ra ngoài bằng tay. Lỗi thô thiển này may mắn được các trọng tài bỏ qua và Romagnoli thoát thẻ đỏ.

Tuy nhiên, sau 3 trận đầu mùa thảm hại, Romagnoli đã lột xác. Không còn những cú xoạc bóng hết chân và kết thúc bằng thẻ phạt, không còn những pha loay hoay đón hướng bóng bổng và kết thúc bằng việc nhìn đối thủ bứt phá, Romagnoli giờ thi đấu tinh tế hơn nhiều. Vị trí thứ 5 trên BXH Serie A, kém đội thứ ba Napoli 2 điểm nhưng thi đấu ít hơn một trận, cùng Siêu Cúp Italia 2016 vừa qua là minh chứng cho thấy Milan tiến bộ như thế nào cùng Romagnoli.

Hiện tại, không còn ai ở Milan nhắc tới Romagnoli và khoản phí chuyển nhượng 25 triệu euro từ Roma như một quyết định đầu tư lãng phí nữa. 

Khi chọn khoác áo số 13 tại Milan, Romagnoli hiểu mình mang trọng trách gì trên vai. Kế thừa số áo của Alessandro Nesta là điều không đơn giản, đó không chỉ là việc đảm bảo sự chắc chắn trong phòng ngự, mà ở khía cạnh khí chất, người đeo số áo này còn phải cho thấy sự tinh tế mà Nesta từng tạo ra trong suốt gần 10 năm tại San Siro không bị mai một.

Romagnoli với những cú vào bóng chuẩn xác, giờ đã đáp ứng được kỳ vọng ấy. Thậm chí trung vệ sinh năm 1995 này còn chủ động… để tóc dài hòng tái hiện lại hình ảnh của thần tượng Nesta trong màu áo đỏ đen. 

Nỗ lực của Romagnoli, như đã nói, được đền đáp khi Milan chơi tốt trong mùa giải này và vừa giành Siêu Cúp Italia sau khi thắng Juve. Ở chiều hướng khác, Romagnoli còn đang được tân HLV trưởng ĐT Italia, Giampiero Ventura đo “ni đóng giày” cho một vị trí bên cạnh Leonardo Bonucci nơi hàng thủ Azzurri.

Andrea Barzagli và Giorgio Chiellini đều đã luống tuổi, không còn giữ được phong độ đỉnh cao trong mùa giải này. Việc lựa chọn Romagnoli là quyết định không tồi của Ventura trong việc tái thiết ĐT Italia bằng những gương mặt trẻ, cũng như tưởng thưởng cho trung vệ sinh năm 1995 sau những tiến bộ như vũ bão của anh trong nửa cuối năm 2016.