Juventus của Allegri đã thắng 10 trận liên tiếp và tràn trề cơ hội thắng 13 trận liên tiếp đầu mùa, do các đối thủ mà họ gặp đều không quá mạnh. Ngày 20/10, Juve tiếp Genoa trên sân nhà. Sau đó, họ làm khách của Man United ngày 23/10 ở Champions League, rồi trở về gặp Empoli trên sân khách. Đầu tháng 11, Juve tiếp Cagliari rồi mới bước vào trận đấu khá khó trước Milan tại San Siro. Chỉ cần đá đúng sức, Juve có thể dễ dàng cán mốc thắng 13 trận liên tiếp, thậm chí hơn thế, với sức mạnh đang thể hiện.

Đó là cột mốc quan trọng với HLV Allegri. Thắng 10 trận liên tiếp đã là một kỷ lục của vị tướng quê Livorno này, nhưng chỉ cần 3 trận nữa, ông và Juve sẽ san bằng được thành tích thắng 13 trận liên tiếp mà Milan-Capello lập ở mùa giải 1992/93. Năm đó, Allegri 25 tuổi, và chơi tiền vệ ở Pescara. Đội bóng của ông tiếp Milan của Capello ở vòng 2. Allegri mở tỉ số ngay phút thứ nhất và Pescara dẫn 4-2 trong hiệp 1. Nhưng sau đó, họ vẫn bị Milan thắng ngược 5-4. 

Trận đấu đó ảnh hưởng rất lớn đến Allegri. Ông bị thuyết phục bởi đội bóng thực dụng của Capello. Allegri nhìn thấy sự tương đồng giữa bản thân với vị tướng vĩ đại của bóng đá Italia. Thực tế, Allegri đến với sự nghiệp HLV đỉnh cao rất giống Capello. Cả hai cùng khởi đầu từ vô danh, được bổ nhiệm dẫn dắt Milan trong sự hoài nghi. Nhưng Capello và Allegri đều giúp Milan thống trị Serie A ngay từ những mùa giải đầu tiên, khẳng định tài năng tại San Siro, trước khi chinh phục những thử thách mới.

Khi dẫn dắt Milan, Allegri mới có chút kinh nghiệm làm việc tại đội bóng xứ đảo Cagliari. Capello thậm chí có một sự nghiệp tầm thường hơn thế: Ông làm HLV đội trẻ Milan từ 1982-1986, sau đó làm trợ lý của Nils Liedholm năm 1987. Ông thay Liedholm dẫn dắt Milan 6 vòng cuối mùa giải 1986/87 nhưng sau đó bị thay bởi Arrigo Sacchi. Khi Capello lên nắm Milan năm 1991, ông bị soi đủ thứ, từ chuyện gạt Carlo Ancelotti để thay bằng tiền vệ trẻ Demetrio Albertini, đến việc ký hợp đồng với Sebastiano Rossi, mua Gianluigi Lentini với giá kỷ lục thế giới, và đưa về những Jean-Pierre Papin, Dejan Savicevic, hay Zvonimir Boban… Việc này cũng tương tự với chuyện Allegri gạt Andrea Pirlo khỏi đội hình, quyết “cơ bắp hóa” đội bóng và từng đưa Milan đến một giai đoạn khủng hoảng chấn thương vì giáo án quá nặng.

Năm 2011, phó chủ tịch Milan khi đó, Adriano Galliani, cũng thấy Allegri giống Capello. “Cầu thủ làm là vì HLV bảo thế”, ông nói vào thời điểm đó. “Trên nhiều khía cạnh, Max rất giống Capello và tôi sẽ cố gắng ủng hộ ông ấy. Tất cả đều muốn hiểu Allegri”.

Giữa giai đoạn chuyển từ Milan sang dẫn dắt Juve, Allegri gây ra cảm giác khó hiểu với nhiều người. Thứ bóng đá của ông thực dụng nhưng cách dụng binh của ông rất bí ẩn. Ông không nền nã như Carlo Ancelotti, cũng không khó đăm đăm ra mặt như Capello. Allegri là sự kết hợp của cả hai. Cho đến khi vô địch Serie A 4 lần liên tiếp với Juventus và 2 lần vào chung kết Champions League người ta mới thấy Allegri thật sự tài giỏi. Ông giải quyết các xung đột với các cầu thủ hợp tình hợp lý, sử dụng các ngôi sao rất uyển chuyển, đặc biệt xoay vòng đội hình rất hay. 

Chính Capello chứ không phải ai khác, là HLV đầu tiên ở châu Âu khai sinh ra cái gọi là “xoay vòng đội hình”, trong giai đoạn dẫn dắt Milan từ 1991-1996.