Ancelotti rời Milan năm 2009 cũng là lúc Allegri bước ra ánh sáng. Khi Ancelotti bắt đầu chinh phục các giải đấu khác như Premier League, Ligue 1, La Liga rồi Bundesliga, Allegri mới bắt đầu cuộc hành trình của mình ở Serie A. Nhờ sự ra đi của Ancelotti, Allegri mới có cơ hội trở thành HLV xuất sắc nhất Italia mùa 2008/09 (khi đó dẫn dắt Cagliari) rồi sau này 2 lần nữa có danh hiệu này nhờ cầm quân Juventus. Gắn bó với Serie A 10 năm, ít hơn Ancelotti 4 năm, nhưng Allegri đã vô địch Italia 5 lần, giành Coppa Italia 4 lần, so với chỉ 1 lần vô địch Italia và 1 lần giành Coppa Italia của Ancelotti. 

Nhưng chẳng ai tại Italia nói rằng Allegri giỏi hơn Ancelotti. Không chỉ vì chiến lược gia của Napoli nằm trong số những người xuất sắc nhất tại châu Âu, với 3 cúp Champions League, 2 Siêu Cúp châu Âu và 2 FIFA Club World Cup; cũng như đã vô địch quốc gia 4 lần tại 4 quốc gia khác nhau, mà thứ bóng đá của ông cũng thật sự hấp dẫn hơn.

Arrigo Sacchi có chung nhận định này. “Max Allegri là chiến lược gia tuyệt vời, một người thực dụng, có ý tưởng và rõ ràng”, ông nói. “Nhưng ông ấy chưa tạo ra một thứ bóng đá thú vị, dũng cảm. Ancelotti mang đến thứ bóng đá đẹp đẽ, hài hòa và nhiều ý tưởng hơn. Họ đều tuyệt vời, nhưng Ancelotti giỏi hơn đôi chút”.

10 năm đã qua, Allegri đã giành được nhiều thứ, nhưng thật sự, Ancelotti cũng không đứng yên. Vẫn có khoảng cách lớn giữa hai người. Allegri cần tạo ra thứ bóng đá đẹp đẽ hơn, cũng như chiến thắng tại châu Âu, để thật sự được thừa nhận.