Brocchi thiếu kinh nghiệm là hiển nhiên, nhưng trong 7 năm qua, ông chủ Silvio Berlusconi đã luôn bổ nhiệm những HLV trẻ tuổi (“già nhất” là Max Allegri 43 tuổi). So với 5 người tiền nhiệm, trung bình 1,33 điểm/trận tại Serie A của Brocchi là tệ nhất. Tỷ lệ thắng chỉ 33,3% của vị HLV 40 tuổi cũng thấp nhất trong 22 năm qua. Lần gần nhất Rossoneri có một HLV sở hữu tỷ lệ thắng kém hơn là mùa 1996/97 với nhiệm kỳ hai của Arrigo Sacchi (29,17%). Ngay cả mùa trước, Filippo Inzaghi cũng thắng 35% và Fabio Capello mùa 1997/98 cũng thắng 36,3%.
Công bằng mà nói, Brocchi có quá ít thời gian ở Milan để gây ấn tượng. Tuy nhiên, cũng có quá ít dấu hiệu cho thấy ông phù hợp với chiếc ghế HLV tại San Siro. Ông có thể đã thuyết phục được Berlusconi nếu đánh bại Roma trong trận hạ màn Serie A 2015/16, nhưng nó đã không xảy ra khi Milan để thua 1-3. Vẫn còn trận chung kết Coppa Italia để Brocchi chứng minh khả năng, song thật khó để cho rằng đây là một cơ hội.
Sẽ thật tuyệt nếu Milan chiến thắng ở trận chung kết Coppa Italia và kiếm về danh hiệu đầu tiên kể từ năm 2011. Thế nhưng có bao nhiêu khả năng cho việc họ đánh bại Juventus? 8 trận gần nhất đối mặt Juve, Milan đều thất bại (bao gồm một trận ở Coppa Italia). Đội bóng thành Turin cũng có nhiều kinh nghiệm hơn ở mặt trận này khi chiến thắng 10 trận chung kết (mới nhất là mùa trước). Còn Milan ít hơn một nửa và lần cuối cùng đã cách đây 13 năm (2003).
Chính vì vậy, trường hợp Brocchi đoạt danh hiệu và đặt Berlusconi vào tình huống khó xử là rất khó xảy ra. Không bất ngờ nếu sau đêm chung kết tại Olimpico, vị HLV 40 tuổi sẽ phải ra đi, mang theo giấc mơ về thứ bóng đá thú vị và hấp dẫn của ông và Berlusconi.