Quá trình đàm phán gia hạn hợp đồng giữa Cutrone đã diễn ra một thời gian. Bản thân cầu thủ 20 tuổi này cũng có nhiều sự lựa chọn sau mùa giải chói sáng 2017/18 mà anh bất ngờ đẩy cả hai chân sút đàn anh Andre Silva và Nikola Kalinic lên ghế dự bị (đến mùa này cả hai đều đã rời Milan). Cutrone ghi tổng cộng 18 bàn mùa trước, gồm 10 bàn ở Serie A. Nhiều đội bóng lớn như Man United, Chelsea, Juventus… đã đánh tiếng muốn có tài năng này. Nhưng dĩ nhiên Milan không thể bán viên ngọc mà họ đào tạo nên. Đã rất lâu rồi, Milan mới đào tạo được một tiền đạo tài năng đến vậy.

Hợp đồng của Cutrone với Milan được gia hạn đến năm 2023 và mức lương chưa chính thức được xác nhận. Nhưng chuyên trang chuyển nhượng nổi tiếng Calciomercato.com cho biết, lương Cutrone là hơn 1 triệu euro/năm. Đây là mức lương không quá cao, nhưng đã là rất tốt với cầu thủ mới bước sang năm thứ 2 của sự nghiệp thi đấu chuyên nghiệp.

Mùa này, Cutrone vẫn đá dự bị bởi Milan mang về siêu sao Gonzalo Higuain. Nhưng không vì thế mà anh bị thui chột. Cầu thủ này vẫn thi đấu rất hay mỗi khi được trao cơ hội thể hiện. Anh đã ghi tổng cộng 3 bàn mùa này sau 6 lần được vào sân, gồm 1 bàn ở Serie A. Chính Higuain là người chuyền đường quyết định cho Cutrone ghi bàn hạ Roma 2-1 ở những phút cuối, sau khi vào sân từ ghế dự bị. Hai bàn còn lại của Cutrone là trước Olympiakos ở Europa League. Trận đó, cầu thủ sinh năm 1998 này cũng chỉ vào sân ở phút 54.