Hè 2015, phó chủ tịch Adriano Galliani đã lặn lội sang Madrid để thuyết phục Ancelotti trở lại Milan. Sau mấy ngày nói chuyện thân tình giữa những người cùng chiến tuyến xưa, Ancelotti từ chối về sân San Siro với lý do… đau lưng. Nhưng việc chiến lược gia 56 tuổi này nhanh chóng gật đầu với Bayern cho thấy sức khỏe không phải lý do để ông từng từ chối Milan.

Nếu Ance không cảm thấy sẵn sàng về Milan vì đau lưng và cần nghỉ ngơi sau thời gian làm việc cật lực, ông cũng chẳng việc gì phải gật đầu với Bayern nhanh như vậy. Sự thực là Galliani đã không thể thuyết phục Ance trở về, khi mà định hướng phát triển của CLB vẫn chưa rõ ràng. Huyền thoại Paolo Maldini mới đây đã không tiếc lời chỉ trích lãnh đạo Milan, cáo buộc họ là nguyên nhân đẩy đội quân áo đỏ-đen kiêu hùng vào cuộc khủng hoảng hiện nay. thậm chí Maldini thề không về phục vụ CLB nếu Galliani còn tại vị. 

Ance cũng suy nghĩ giống như cậu học trò cũ Maldini, ông không tin tưởng vào khả năng thành công của Milan. 14 năm trước khi Ance nhậm chức ở Milan, ông còn chưa có tiếng tăm mấy, uy tín xuống thảm hại sau 2 năm thất bại cùng Juventus. Nhưng bây giờ, Ance là một trong những chiến lược gia được săn đón nhất châu Âu. ông trở về Milan chỉ để viết tiếp chương 2 của câu chuyện tình yêu giữa họ, rồi giúp đội giành vé dự Europa League hay sao?

Ancelotti yêu Milan, nhưng chưa chắc đã mến ông chủ Silvio Berlusconi, đó là thứ tình yêu có điều kiện. Ance từ chối sân San Siro không phải vì đau lưng, mà bởi chính Milan đang “đau cột sống” dưới sự chỉ đạo của gia đình Berlusconi và những cộng sự như Galliani!