Ancelotti chơi cho Roma từ giai đoạn 1979 đến 1987. Di Francesco là cầu thủ Roma từ năm 1997 đến 2001. Nếu Ancelotti giành Scudetto cùng đội bóng áo mầu bã trầu năm 1983 thì 18 năm sau đó, Di Francesco cũng có vinh dự tương tự. Nhưng điều kỳ lạ là họ đều gặp phải những chấn thương nặng trong thời gian ở Roma, và đó là những bước ngoặt của sự nghiệp. 

Trận gặp Fiorentina vào ngày 25/10/1981, Ancelotti, số 10 của Roma, nằm quằn quại trên sân sau một pha va chạm. Chấn thương đầu gối khiến ông nghỉ phần còn lại của mùa giải và lỡ cơ hội trở thành nhà VĐTG vào năm 1982 cùng ĐT Italia. Mùa giải sau, Carletto trở lại sau chấn thương, trở thành nhân tố chủ chốt giúp Roma vô địch Serie A lần đầu sau 41 năm. Còn trẻ, nhưng Ancelotti đã là thủ lĩnh. Hình ảnh ông ôm lấy Di Bartolomei sau khi cầu thủ này ấn định tỉ số thắng 2-0 trước Avellino, trận đấu giúp Roma đăng quang, luôn được nhớ mãi.

Nhưng vận đen chưa buông tha Ancelotti. Ngày 4/12/1983, ông dính chấn thương nặng trong trận gặp Juventus vì cú vào bóng hủy diệt của Antonio Cabrini. Ancelotti phải nghỉ thi đấu hết mùa. Roma của Sven Goran Eriksson mùa đó chỉ về đích thứ 2, kém đầu bảng Juventus 2 điểm. Ancelotti khép lại sự nghiệp ở Roma vào năm 1987, sau 227 trận và ghi 17 bàn. Rời Roma, Carletto đến Milan và trở thành huyền thoại ở đây với tư cách cầu thủ và HLV. 

Dù giành biết bao vinh quang ở Milan, nhưng Ancelotti chưa bao giờ quên sắc bã trầu. Trong thời gian khoác chiếc áo đỏ đen, ông vẫn thường xuyên mời các CĐV nhóm Commando Ultra của Roma đi ăn tối. Sau này khi làm HLV, Ancelotti đã nhiều lần công khai mong muốn trở lại đội bóng cũ, nhưng chưa được toại nguyện. Nhận lời dẫn dắt Napoli đầu mùa này, Ancelotti mới được đối đầu Roma lần đầu tiên sau 9 năm rời Italia dẫn dắt các đội bóng châu Âu khác. 

Eusebio Di Francesco, hậu bối kém Ancelotti 10 tuổi, là nhân vật được kỳ vọng đưa Roma lên đẳng cấp hàng đầu. Ông làm được phần nào với việc giúp đội bóng áo mầu bã trầu lọt đến bán kết Champions League mùa trước. Tuy nhiên, Roma mùa này chỉ đang xếp thứ 7, giành 14 điểm, kém cùng kỳ mùa trước tới 7 điểm. Nhưng ở Champions League, Roma lại thắng 2/3 trận đã đá, bằng điểm với Real Madrid ở bảng G! Di Francesco và Roma của ông thường đá cúp hay hơn ở Serie A, rất giống Ancelotti.

Sự nghiệp cầu thủ của Di Francesco không rực rỡ như Ancelotti, nhưng cũng có nhiều điểm nhấn. Đến Roma vào năm 1997, ông được Zdenek Zeman quy hoạch vào hàng tiền vệ toàn Italia với Damiano Tommasi và Luigi Di Biagio. Nhưng sự nghiệp của ông bị đe dọa vì bệnh viêm phổi khiến Di Francesco luôn lu mờ trước hai cầu thủ chạy cánh Cafu và Vincent Candela. 

Di Francesco chỉ chơi 1 trận trọn 90 phút trong chiến tích giành Scudetto của Roma mùa 2000/01, chính là trận derby Mặt trời trên sân San Paolo ở vòng áp chót. Đó là trận cầu căng thẳng bậc nhất mùa bóng vì những tuyên bố khiêu khích của Vincenzo Montella (người gốc Naples) nhằm vào CĐV chủ nhà trong lúc Napoli cần điểm để trụ hạng, còn Roma sẽ chắc chắn vô địch nếu thắng. Di Francesco hoàn thành nhiệm vụ chuyên môn trong trận hòa 2-2, đó cũng là lần cuối cùng ông ra sân chiến đấu dưới màu áo bã trầu…