Vấn đề là Di Matteo cũng không phải ví dụ điển hình của các HLV người Ý. Cựu tiền vệ này sinh ra tại Thụy Sỹ, dành phần lớn sự nghiệp ở Anh và vẫn bị coi là “người nước ngoài” ngay tại xứ sở hình chiếc ủng. Di Matteo cũng đã xa rời môi trường Serie A tròn 20 năm, kể từ thời khoác áo Lazio (1993-1996) và vì thế, không ai coi ông là một người Italia cả. Nhưng Di Matteo lại chính là HLV thuộc thế hệ 7x hiếm hoi của Ý lọt vào chung kết và vô địch Champions League.

Chỉ có điều, sau đỉnh cao năm 2012 mà Di Matteo đăng quang với tư cách HLV chữa cháy, chiến lược gia 46 tuổi không còn giành được gì nữa. Sau khi dẫn dắt Chelsea, ông đã chuyển sang Schalke và gần nhất là Aston Villa. Cập bến Schalke với tư cách HLV người Italia thứ 3 trong lịch sử Bundesliga sau Giovanni Trapattoni và Nevio Scala, Di Matteo chỉ tồn tại được hơn 7 tháng, trước khi từ chức vì không thể giúp đội bóng giành vé dự Champions League.

Đến ngày 2/6 vừa rồi, Di Matteo cũng chỉ nhận được lời mời từ Aston Villa, đội bóng mới rớt khỏi Premier League sau mùa giải 2015/16. Từ vị thế nhà vô địch Champions League, HLV 46 tuổi này đã rớt thẳng xuống Championship. Sự nghiệp huấn luyện tưởng như mở ra đầy hứa hẹn với Di Matteo giờ chuẩn bị... khép lại ở giải đấu số 2 nước Anh. Tất nhiên, cũng không ai còn nhớ tên của HLV đã giúp Chelsea vô địch Champions League mùa 2011/12 nữa. Mà khi một “người nước ngoài” cũng không thể thành công, người ta còn có thể trông chờ gì vào thế hệ HLV trẻ của nước Ý.