Pulisic gia nhập Chelsea từ Dortmund với giá 58 triệu bảng, nhưng gặp khó khăn vì chấn thương nên chỉ đóng góp 26 bàn thắng sau 145 lần ra sân. Sau khi hoàn tất việc gia nhập Milan, Pulisic cho rằng lẽ ra mình còn có thể làm tốt hơn ở Chelsea: “Tôi tin rằng mình đã có những khoảnh khắc tuyệt vời ở Chelsea. Tôi đã học được rất nhiều điều và tôi đã trưởng thành rất nhiều. Có những thời điểm ở Chelsea, tôi ước mình có thể có nhiều cơ hội hơn. Có khoảng thời gian tôi đã rất nỗ lực nhưng lại không được trao cơ hội, điều đó khiến tôi rất buồn".
Tại sân San Siro, tiền vệ Christian Pulisic sẽ khoác số 11. Số áo này ở Milan đang bỏ trống sau khi chia tay tiền đạo lão tướng Zlatan Ibrahimovic. Đây là một trong những số áo nổi tiếng của sân San Siro, đã gắn liền với tên tuổi của nhiều ngôi sao trước đây như Carlo Ancelotti, Demetrio Albertini, Roberto Donadoni, Rivaldo, Hernan Crespo, Alberto Gilardino hay Klaas-Jan Huntelaar…
Theo tiết lộ, Pulisic sẽ kí hợp đồng 4 năm với Milan kèm điều khoản tự động gia hạn 12 tháng. Đội bóng áo đỏ đen sẽ phải chi 20 triệu euro cho thương vụ này, kèm 2 triệu euro biến phí. Phát biểu ở buổi lễ ra mắt, Pulisic chia sẻ: "Tôi rất vui mừng khi đã tới đây. Rất phấn khích và tự hào. Ở thời điểm đầu đàm phán, tôi vẫn đang tập trung cùng ĐT Mỹ. Mọi thứ diễn ra rất nhanh bởi tôi sớm đưa ra quyết định. Tôi đã nói chuyện với HLV Pioli và cảm thấy ông ấy rất muốn tôi tới đây.
Với tôi, đây là sự khởi đầu mới. Milan là một trong những CLB được yêu thích tại Mỹ. Tôi có thể cảm nhận rõ tham vọng của màu áo này. Tôi sẽ nỗ lực cống hiến để giành những danh hiệu lớn ở đây".
Như vậy, Pulisic là tân binh thứ 5 của Milan trong hè này, sau Marco Sportiello (Atalanta), Ruben Loftus-Cheek (Chelsea), Noah Raveyre (St Etienne) và Luka Romero (Lazio).