Milan và Juve từng được xem là đồng minh trong những năm 1990. Họ san sẻ quyền lực với 8 chức vô địch trong giai đoạn 1992-1999. Những vụ chuyển nhượng qua lại giữa hai ông lớn Italia cũng để lại nhiều dấu ấn, có thể kể tới Edgar Davids, Roberto Baggio, Filippo Inzaghi hay Andrea Pirlo.

Nhưng thời điểm hiện tại là một câu chuyện hoàn toàn khác. Đổi màu áo (Juventus sang Milan và ngược lại) hầu như kéo sự nghiệp cầu thủ đi xuống. Mattia De Sciglio từ một hậu vệ bùng nổ ở Milan 3 năm trước giờ thất sủng tại Juve.  Gonzalo Higuain đánh mất mình khi cập bến San Siro từ Turin. Bonucci tụt dốc thảm hại trong màu áo Milan mùa trước. 

Xa hơn là những Marco Storari, Alessandro Matri (từ Milan sang Juventus), Nicola Legrottaglie (từ Juventus sang Milan) đều vô cùng nhạt nhòa. Pirlo (từ Milan sang Juventus năm 2011) là vụ mua bán thành công hiếm hoi giữa 2 CLB trong một thập kỷ trở lại đây.

Giao thương “xuống dốc” giữa Milan và Juventus phản ánh chân thực bộ mặt giải đấu cũng như hiện trạng của hai đội bóng hàng đầu Italia. Serie A ngày càng tụt lại so với Premier League và La Liga. Những cầu thủ chất lượng sẵn sàng rời Serie A đi theo tiếng gọi của đồng bảng Anh. Cách đây hai thập kỷ, chuyển nhượng qua lại giữa Milan và Juventus là những cầu thủ tầm cỡ thế giới. Còn hiện tại, đó chỉ là những cầu thủ tầm trung như De Sciglio hay lão tướng như Higuain, Bonucci.

Đà suy thoái của Milan cũng là một nguyên nhân quan trọng. Trong khi Juventus duy trì thế độc tôn với 7 chức vô địch liên tiếp thì Milan đứng ngoài Top 5 suốt 4 mùa giải gần đây. San Siro đã có lúc như một đống đổ nát, tài chính yếu kém, chuyển nhượng đóng băng, thay HLV như thay áo (7 HLV trong 5 năm gần đây). Sự bất ổn bắt đầu bám rễ là lực cản cho mọi cầu thủ vốn dĩ không phải ở đẳng cấp hàng đầu. Và khi chuyển sang một môi trường khắc nghiệt và đòi hỏi cao hơn nhiều là Juventus thì khó có cầu thủ Milan nào thể hiện được mình.

Ở chiều ngược lại, những cầu thủ Juventus tới Milan cũng dễ bị “hòa tan” vào thứ bóng đá chưa ra hình thù ở San Siro. Đẳng cấp của Higuain khó được phát huy khi không được mớm bóng hiệu quả bởi một hàng tiền vệ mạnh về cơ bắp hơn là sáng tạo. Một lý do khác, thời đỉnh cao của chân sút người Argentina cũng đã bỏ lại ở Juventus.

Milan không cùng đẳng cấp với Juventus. Những cầu thủ từ Juve tới Milan đều thuộc dạng quá đát. Ở chiều ngược lại, ngay chính Allegri cũng không thích cầu thủ Milan vì ông quá hiểu “tầm vóc” đội bóng cũ. Nếu có cầu thủ nào của Milan hiện tại đủ đẳng cấp khoác áo Juve thì chỉ có thủ môn Gianluigi Donnarumma.