Dù mới 15 tuổi nhưng Kastanos được đánh giá là một trong những cầu thủ triển vọng nhất mà bóng đá đảo Síp từng sản sinh. Từ khi được phát hiện đến nay, Kastanos đã trải qua các đội trẻ của CLB Enosis Neon Paralimni .

Trước đây, Arsenal và Man City từng hỏi mua Kastanos trong suốt một thời gian dài. Bên cạnh đó, Udinese cũng bày tỏ sự quan tâm đến tài năng 15 tuổi này. Tuy nhiên, Juventus mới là đội luôn giữ lợi thế trong cuộc chạy đua giành quyền mua Kastanos.

Tờ Sky Sport Italia khẳng định rằng Juventus đã đạt được thỏa thuận mua thần đồng 15 tuổi này với mức giá 100.000 euro. Nhưng theo luật thì Kastanos sẽ chỉ được phép ký hợp đồng khi bước sang tuổi 16 tuổi và như vậy phải sau ngày 30/1 tới thì Juventus mới sở hữu viên ngọc thô này.

Kastanos là cầu thủ đa năng, có thể chơi cả ở vị trí chạy cánh hoặc tiền đạo đồng thời chơi tốt cả hai chân. Cầu thủ này bắt đầu thu hút sự chú ý sau bàn thắng từ cú sút phạt trực tiếp vào lưới ĐT U16 Đức trong trận giao hữu của U16 đảo Síp. Đáng chú ý, đây là chiến thắng đầu tiên của một đội tuyển thuộc đảo Síp trước một đội bóng của Đức.

Nếu tới Italia, Kastanos sẽ được chơi cùng 2 cầu thủ người Hy lạp khác trong hệ thống trẻ Juventus là Albertos Roussos và Tassos Donis.