Dưới thời ông chủ Silvio Berlusconi trong gần 30 năm qua, Milan thường chỉ thành công với những HLV bản địa. Arrigo Sacchi, Fabio Capello, Carlo Ancelotti hay kể cả một phần nào đó Massimiliano Allegri đều đã tạo ra một giai đoạn thịnh trị cho đội chủ sân San Siro. Còn lại, những chiến lược nước ngoài thường không thành công.
Leonardo (người Brazil) là HLV ngoại quốc duy nhất gắn bó với Milan trọn vẹn 1 mùa giải 2009/10. Còn lại những Nils Liedholm (Thụy Điển), Oscar Tabarez (Uruguay), Fatih Terim (Thổ Nhĩ Kỳ) và Clarence Seedorf (Hà Lan) đều chỉ được cầm Milan một thời gian ngắn, trước khi bị thẳng tay sa thải. Trường hợp đáng nói nhất là Seedorf, người đã giúp Milan khởi sắc ở cuối mùa giải 2013/14 và thậm chí được ký hợp đồng 2 năm rưỡi, nhưng cũng bị BLĐ Rossoneri dứt khoát sa thải.
Mihajlovic không có công trạng tại Milan thời cầu thủ như Seedorf, nhưng các Milanista và giới chuyên môn nhìn chung đều trông đợi một giai đoạn kéo dài của HLV người Serbia. Trừ HLV Tabarez có thành tích quá kém, cả 3 chiến lược gia ngoại quốc còn lại (Leonardo, Terim và Seedorf) đều bị xem là bướng bỉnh, đòi hỏi nhiều và không biết nghe lời. Đó là lý do họ đều phải chấm dứt hợp đồng sớm bởi cách cư xử kiểu quân-thần của ông chủ Berlusconi.
Trái với cá tính bốc lửa thời còn thi đấu, HLV Mihajlovic tỏ ra “ngoan” hơn kể từ khi khởi nghiệp trên băng ghế chỉ đạo. Sau khi gây ấn tượng mạnh tại Sampdoria mùa trước, HLV Mihajlovic đã làm tất cả để được nắm Milan, một đội bóng lớn. Không có lý do gì ông tự vứt bỏ cơ hội ấy bởi những đòi hỏi quá quắt. Mihajlovic cũng cần nhớ rằng, ông không phải công thần tại Milan như Liedholm, Leonardo hay Seedorf mới đây, kỳ trăng mật có thể sẽ sớm chấm dứt! .
Mourinho - HLV ngoại duy nhất đoạt Scudetto từ đầu thế kỷ 21
Trong thế kỷ 21, Jose Mourinho là HLV nước ngoài duy nhất đoạt Scudetto (cùng Inter 2009 và 2010). Kể từ năm 1992 tới nay, ngoài Mourinho cũng chỉ có duy nhất chiến lược gia người Thụy Điển là Sven-Goran Eriksson (Lazio 2000) đoạt Scudetto. HLV Mihajlovic liệu có xóa được cái dớp đó bằng việc đem danh hiệu vô địch Italia về sân San Siro?
