Trong nửa năm trở lại đây, Milan đã gặp rất nhiều rắc rối trong việc gia hạn hợp đồng với các trụ cột. Đầu tiên là vụ gia hạn với Donnarumma. Milan và thủ thành này không thống nhất được về chuyện lương bổng. Cùng với đó, Donnarumma còn bị tay cò lắm mánh khoé Raiola giật dây. Thế nên Rossoneri đành phải chấp nhận mất trắng Donnarumma cho PSG. Dù Maignan đang chơi tốt từ khi đến San Siro nhưng rõ ràng mất Donnarumma khi anh sau đó trở thành “Cầu thủ xuất sắc nhất” ở EURO 2020 vẫn khiến Milan phải nuối tiếc.

Sau vụ Donnarumma, Milan còn đứng trước nguy cơ mất nốt cả tiền vệ phòng ngự Kessie. Hợp đồng của Kessie với Milan sẽ hết hạn vào Hè năm tới. Tới thời điểm này, hai bên vẫn chưa thống nhất được về chuyện lương bổng và khả năng lớn là Kessie sẽ rời San Siro dưới dạng chuyển nhượng tự do. Tóm lại, việc giữ chân các ngôi sao của Milan gần đây là không suôn sẻ.

Nhưng không phải vụ gia hạn nào cũng xám xịt. Ít nhất thì Milan đang nhận nhiều tin vui từ 2 trường hợp của Romagnoli và HLV Pioli. Hợp đồng của Romagnoli với Milan sẽ hết hạn vào tháng 6/2022. Hiện Milan đang tích cực đàm phán để mời trung vệ đội trưởng này ký hợp đồng mới. Được biết, ý định của Romagnoli cũng là tiếp tục được gắn bó với đội chủ sân San Siro. 

Mức lương mà Romagnoli đang nhận là 6 triệu euro/mùa. Đây là mức đã ngộ mà Romagnoli được hưởng sau khi gia hạn với Milan vào năm 2018. Tuy nhiên hiện tại, vai trò của ngôi sao sinh năm 1995 này với Rossoneri đã không còn quá quan trọng. Thế nên Milan đang thuyết phục anh giảm lương xuống còn 3,5 triệu euro/mùa. Được biết, Romagnoli đồng ý giảm lương nhưng anh vẫn muốn nhận ít nhất 4,5 triệu euro/mùa. Quan điểm của Romagnoli là vẫn muốn ở lại Milan, kể cả thời điểm này anh không còn được đảm bảo vị trí chính thức. 

Điều đặc biệt trong thương vụ này là Romagnoli sẽ tự mình đàm phán với Milan mà không thông qua tay đại diện Raiola. Cách đây 1 tháng, Romagnoli còn tự gửi tối hậu thư cho Raiola rằng “một là ở lại Milan, hoặc sẽ thay người đại diện”. Đó là động thái quyết liệt của Romagnoli với tay cò lắm trò Raiola. Romagnoli không muốn anh lại trở thành một Donnarumma nữa, rời San Siro trong sự căm ghét của các CĐV. Vấn đề còn lại chỉ ở chỗ Milan có đồng ý với mức lương 4,5 triệu euro/mùa mà Romagnoli yêu cầu hay không mà thôi? 

Romagnoli chuyển tới Milan từ năm 2015. Trong 2 năm trở lại đây, Romagnoli có phần chững lại về phong độ. Anh thậm chí còn mất vị trí chính thức tại Milan. Tuy nhiên, Romagnoli vẫn được các CĐV Milan yêu mến bởi sự chuyên nghiệp và tận tuỵ. Trung vệ này chưa từng kêu ca một lời nào khi bị Kjaer và Tomori chiếm suất đá chính. Thay vào đó anh tập trung tập luyện để lấy lại vị trí. 

Tin vui tiếp theo đến từ vụ Pioli. Cũng như Romagnoli, hợp đồng của Pioli với Milan sẽ hết hạn vào Hè 2022. Hiện Milan đang đàm phán để mời vị chiến lược gia 56 tuổi này gia hạn thêm 2 năm, đến Hè 2024. Ở bản hợp đồng hiện tại, lương của Pioli chỉ là 2 triệu euro/mùa. Đây là mức lương rất thấp, chỉ bằng với HLV Mihajlovic (Bologna) và Juric (Torino). Thế nên trong bản hợp đồng mới, Milan dự định sẽ tăng lương lên cho Pioli thành 4 triệu euro/mùa.  

Đây là điều hoàn toàn xứng đáng cho Pioli bởi 2 năm ở San Siro, ông đã góp phần hồi sinh Milan. Điểm số trung bình mà Rossoneri giành được tại Serie A thời Pioli là 1,97 điểm/trận. Ông cũng đưa Milan trở lại Champions League sau 7 năm vắng bóng. Giữ chân được vị “kiến trúc sư” Pioli lâu dài chính là bản hợp đồng được các Milanista kỳ vọng nhất.