Năm 2009, Ancelotti chuyển sang dẫn dắt Chelsea sau 9 năm đầy thành công cùng Milan. Và cũng kể từ đó, các cựu danh thủ của đội bóng này đã không còn có duyên với ghế nóng tại sân San Siro.
Sau Carletto, có 9 HLV đã đến và đi, trong đó có tới 6 người từng là cầu thủ của đội bóng áo sọc đỏ - đen. Đó là Leonardo (2009-2010), Mauro Tassotti (tạm quyền, 2014), Clarence Seedorf (2014), Filippo Inzaghi (2014-2015), Cristian Brocchi (2016) và Gennaro Gattuso (2017-2019).
Khá nhiều cựu danh thủ không thành công khi quay lại làm HLV của Milan như (trái sang) Gattuso, Inzaghi, Seedorf hay Leonardo
Trong số 6 người này, không ai ở lại quá 2 mùa và cũng không ai mang lại một danh hiệu nào cho Milan trong thời gian làm HLV trưởng của CLB.
Gattuso là người gần nhất và cũng là người gắn bó lâu nhất. Trong thời gian nắm quyền, ông thậm chí mang về trung bình 1,81 điểm mỗi trận, chỉ kém Juventus (2,44 điểm/trận) và Napoli (2,13 điểm/trận) trong cùng giai đoạn. Tuy nhiên, thất bại trong việc giúp Milan giành vé dự Champions League mùa tới đã khiến ông không thể tiếp tục tại vị.
Rất nhiều ứng viên đang được nhắm tới để thay Gattuso như Sarri, Simone Inzaghi, Gasperini hay Wenger
Hiện có 8 ứng viên có thể ngồi vào ghế nóng thay Gattuso gồm Arsene Wenger (thất nghiệp), Maurizio Sarri (có thể bị Chelsea sa thải), Simone Inzaghi (HLV đương nhiệm của Lazio), Gian Piero Gasperini (HLV vừa giúp Atalanta lần đầu tiên được dự Champions League), Leonardo Jardim (HLV của Monaco), Marco Giampaolo (HLV của Sampdoria), Mark van Bommel (HLV của PSV) và Andriy Shevchenko (HLV ĐT Ukraine).
Hiện Milan cũng có khá nhiều người cũ có khả năng đảm nhận vị trí trong BLĐ gồm: Rui Costa (Giám đốc thể thao của Benfica), Kaka (đang học nghề quản lý), Demetrio Albertini (Giám đốc thể thao của Parma), Gandini (từng là Giám đốc kỹ thuật của Milan và hiện thất nghiệp), Zvonimir Boban (phó tổng thư ký FIFA) hay Marco Van Basten (Giám đốc kỹ thuật của FIFA).
