Các CĐV Roma không bao giờ quên những bàn thắng của Montella trong suốt 9 mùa bóng Tiểu phi cơ phục vụ đội bóng áo bã trầu. Nhưng khi bước lên ghế chỉ đạo, dù đã dẫn Roma khá ổn trong vài tháng cuối mùa 2010/11, Montella vẫn phải chia tay sân Olimpico, nhường chỗ cho Luis Enrique vào Hè 2011.
Cuộc chia tay Roma cách đây 6 năm là kỷ niệm đau đớn cho HLV Montella. Ông đã phục vụ màu áo bã trầu trong hơn 10 năm, nhưng không thể tận dụng được thời cơ để chiếm lấy băng ghế chỉ đạo. Rời Roma, Tiểu phi cơ đã trải qua hành trình thăng tiến khá lòng vòng và cực nhọc, từ Catania đến Fiorentina và Sampdoria, rồi mới được Milan bổ nhiệm hồi Hè 2016.
Bây giờ, đúng vào thời điểm Milan đang gặp khó khăn còn bản thân chịu sức ép nặng nề, HLV Montella phải gặp lại Roma. Từ mùa Hè 2011 tới nay, HLV Montella chỉ thắng đúng 2/15 lần cầm quân chống lại Bầy sói. HLV Montella từng nói rằng Roma là điểm yếu của ông, nghĩa là ông khó có thể tập trung 100% vào chuyên môn khi nghĩ tới Roma, đồng thời chỉ cần BLĐ Bầy sói ngỏ lời, Tiểu phi cơ sẽ nhận lời về cầm quân mà không cần suy nghĩ lấy 1 giây!
Nhưng BLĐ Roma chưa bao giờ tin cậy HLV Montella, điều đó hẳn có lý do. Dù Tiểu phi cơ từng là một chân sút thượng thặng của Roma đầy lãng mạn, nhưng ông chưa bao giờ đem phong cách ấy áp dụng vào các đội bóng của mình. Milan vừa trải qua mùa Hè mua sắm ầm ĩ, nhưng đội quân của HLV Montella vẫn đang chơi bóng rất khắc khổ. Nó đối lập hoàn toàn với phong cách hào hoa của Roma, được giữ từ thời HLV này đến thời HLV khác.
Montella đã phục vụ cho Roma trong hơn 10 năm cả trên tư cách cầu thủ lẫn HLV
Montella - Roma là mối tình rất đẹp giữa một tiền đạo gốc Napoli và đối thủ lớn nhất của Napoli tại miền Nam Italia. Tuy nhiên, nó chỉ đẹp khi Tiểu phi cơ còn xỏ giày ra sân, đổ mồ hôi và máu cho Roma. Trên ghế chỉ đạo là một câu chuyện khác hẳn. Chính vì thế, Eusebio Di Francesco có sự nghiệp cầu thủ mờ nhạt hơn Montella rất nhiều, cũng không đóng góp được là bao khi còn là cầu thủ chạy cánh của Roma, nhưng lại được BLĐ Bầy sói tin tưởng trao ấn kiếm khi HLV Luciano Spalletti ra đi cuối mùa trước.
Chủ nhật tới, khi HLV Montella phải chống lại Roma của người đồng đội cũ Di Francesco, cả một trời kỷ niệm sẽ ùa về với vị thuyền trưởng Milan. Nhưng nếu Tiểu phi cơ không thể đưa Milan tới chiến thắng, hoặc tối thiểu là màn trình diễn coi được, ông sẽ càng bị đẩy gần hơn đến cánh cửa hậu của sân San Siro. Sau vòng đấu này, Serie A sẽ nhường sân cho các ĐTQG trong vòng gần 2 tuần. Quãng thời gian đó, về lý thuyết là lý tưởng để các CLB nghĩ đến chuyện thay tướng!
