Montella đã khẳng định được tài năng ở Serie A. Từ khi nhậm chức HLV trưởng Fiorentina vào tháng 6/2012, chiến lược gia 40 tuổi này đã vực dậy đội bóng áo tím khi đó có dấu hiệu thoái trào, sau sự ra đi của Cesare Prandelli hồi năm 2010. Ngoài vị trí thứ 4 Serie A chung cuộc ngay mùa giải đầu tiên (chỉ mất suất dự Champions League vào tay Milan đúng vòng cuối), Montella còn đưa Fio vào tới chung kết Coppa Italia mùa giải năm ngoái. Đó đều là những chiến tích không phải ai cũng làm được tại Italia ở độ tuổi của Montella vào lúc này.

Lời mời chào của Milan vào lúc này tiếp tục là lời khẳng định cho những gì mà Montella đang làm được, nhưng Tiểu phi cơ nên chỉ coi đó là lời đề nghị, và tất nhiên càng không nên nhận lời mời chào đầy hấp dẫn kia của Rossoneri. Thực tế đã chỉ ra rằng, kể từ sau khi chia tay Max Allegri vào giữa mùa giải trước, Milan đã lâm vào cuộc khủng hoảng niềm tin lớn trên băng ghế chỉ đạo.

Theo một số nguồn tin tại Italia, HLV Inzaghi sẽ bị sa thải nếu không thể giúp AC Milan đánh bại Verona cuối tuần này.

Clarence Seedorf hay Inzaghi, những người hùng-cầu thủ trong quá khứ của Milan đã bị ném lên băng ghế huấn luyện để rồi bị tầm thường hóa cùng với những bản hợp đồng miễn phí trong mỗi kỳ chuyển nhượng. Nói Milan lúc này là cái lò xay HLV là điều hoàn toàn chính xác. Nếu Montella đến Milan, gần như chắc chắn ông sẽ lại trở thành con rối trong tay của ông chủ Silvio Berlusconi và đồng sự. Nhìn cách Inzaghi được tung hô vào đầu mùa và bị cô lập hoàn toàn vào lúc này là có thể thấy được chính tương lai của Montella! 

Montella bắt đầu gây được sự chú ý tại Serie A khi kế nhiệm Diego Simeone dẫn dắt Catania vào năm 2011. Tài năng cũng như cá tính của cựu tiền đạo AS Roma hoàn toàn có thể biến ông trở thành một “Simeone mới” trong tương lai của Serie A. Điều quan trọng chính là việc Montella sẽ phải biết bỏ qua những cơ hội hào nhoáng có thể ập đến vào bất kỳ lúc nào mà lời mời gọi của Milan chính là ví dụ điển hình.