Montella thực tế từng tiến tới rất gần một danh hiệu khi từng đưa Fiorentina vào chung kết Coppa Italia năm 2014. Song trận đấu tại sân Olimpico năm đó là một kỷ niệm buồn với Montella. Fiorentina thua 1-3 trước Napoli. 

Hơn 2 năm sau, Montella trở lại với cơ hội giành danh hiệu, lần này là trên cương vị HLV trưởng của Milan. Ở một khía cạnh nào đó, lần này còn khó hơn lần trước gấp bội khi đối thủ của Fio sẽ là Juve. Tuy nhiên, có nhiều những lý do để tin rằng “Tiểu phi cơ” có thể nở nụ cười trước Bà đầm già.

Cách đây 2 tháng, cú nã pháo tung lưới Gianluigi Buffon của Manuel Locatelli trong chiến thắng 1-0 của Milan trước Juve đã giúp Montella trở thành HLV đầu tiên thắng được Juve 2 trận tại Serie A bắt đầu từ mùa 2011/12. 

Chiến thắng đầu tiên của Montella là một kỷ niệm không thể nào phai mờ trong tâm trí những người yêu Serie A. Fiorentina của Montella khi ấy đã bị dẫn 2-0 trong hiệp 1, nhưng cú hat-trick của Giuseppe Rossi đã đưa đội bóng áo tím đến chiến thắng trong trận đấu hay nhất của họ ở mùa giải 2012/13.

Dù sau trận đấu đó, Fiorentina đã sa sút, Rossi dính chấn thương và không thể trở lại, nhưng những đánh giá về Montella thì không thể thay đổi. Đánh bại được Juve trong một thế trận như thế, ắt không thể là một nhà cầm quân tầm thường.

Hiện tại, Milan nếu muốn vô địch Siêu Cúp Italia, Montella nếu muốn giành danh hiệu đầu tiên trong sự nghiệp HLV, buộc phải chiến thắng Juve. Sự nghiệp của Montella đã được nâng tầm không chỉ một mà tới hai lần sau những chiến thắng trước Juve. Lần thứ ba liệu có thể xuất hiện?