Cuối cùng thì Milan cũng trở lại quỹ đạo chiến thắng. Vòng đấu trước, họ vừa đánh bại Bologna với tỷ số 2-1. Việc kiếm trọn 3 điểm trận đó giúp họ leo lên thứ 5 trên BXH và tiếp tục nuôi hy vọng mong manh trong cuộc đua giành vé dự Champions League. 

Thực tế, đội quân của Gattuso vẫn phải đối mặt với rất nhiều khó khăn. Về mặt lối chơi thì Milan vẫn vậy, vẫn chưa có tín hiệu khởi sắc. Milanista lúc này đã quá quen với sự ngán ngẩm mỗi khi chứng kiến các trận đấu của đội nhà. Họ vẫn chỉ có thể giành chiến thắng nhờ sự tỏa sáng cá nhân hơn là một lối chơi được tổ chức bài bản. 

Ngoài phong độ, Milan còn đối mặt với cả khó khăn về lực lượng đêm nay. Paqueta mới trở lại sau chấn thương và chơi khá tốt trước Bologna. Borini ghi bàn nâng tỷ số lên 2-0 cho Rossoneri sau cú sút từ ngoài vòng cấm của Paqueta. Tuy nhiên, cầu thủ người Brazil lại phải nhận thẻ đỏ vì lỗi phản ứng. Anh sẽ phải vắng mặt ở vòng đấu này và đây sẽ là tổn thất lớn của Gattuso. Bởi Paqueta đang là mẫu cầu thủ có thể cung cấp thêm chất sáng tạo cho tuyến giữa vốn dĩ quá thô cứng của Milan. Sự vắng mặt của Paqueta sẽ khiến khả năng tấn công của Rossoneri yếu đi. 

Ngoài ra, Bakayoko cũng sẽ phải ngồi ngoài vì vô kỷ luật. Bản hợp đồng mượn từ Chelsea này đã chơi tốt ở nửa sau của mùa giải. Nhưng Bakayoko vừa từ chối vào sân từ ghế dự bị trận gặp Bologna và còn to tiếng với Gattuso. Biglia cũng chấn thương chưa thể trở lại. Gattuso không còn nhiều phương án ngoài việc sử dụng Mauri ở vị trí tiền vệ trung tâm. Tóm lại, đây là thời điểm mà Milan không có cả phong độ lẫn đội hình mạnh nhất.

May cho Rossoneri là lúc này họ được gặp một Fiorentina cũng đang chìm trong khủng hoảng. Vòng trước, La Viola còn để thua cả Empoli với tỷ số 0-1. Tính rộng hơn, đã 13 trận gần nhất thì Fiorentina không biết mùi chiến thắng, nhận 7 thất bại. Trên sân nhà, trong 9 vòng gần nhất thì La Viola cũng không thắng, nhận 4 trận thua. Đội quân của Montella không còn động lực thi đấu và Milan sẽ có cơ hội giành 3 điểm để tiếp tục cuộc đua Top 4. 

Tối đa 2 bàn: 13/20 trận gần nhất của Milan có tối đa 2 lần lưới rung. 15/20 trận sân khách gần nhất của Milan có kịch bản tương tự. Trận này sẽ có nhiều nhất 2 bàn thắng.