Nếu các bên đạt được sự đồng thuận, chiến lược gia người Chile sẽ thay HLV tạm quyền Cristian Brocchi dẫn dắt đội bóng áo sọc đỏ đen. Trước đó, Milan đã sa thải HLV Sinisa Mihajlovic vào giữa mùa giải trước và chỉ định Brocchi tiếp quản đội bóng của họ. Dưới sự chỉ đạo của Brocchi, Milan đã cán đích ở vị trí thứ 7 trên BXH Serie A và vào đến chung kết cúp quốc gia Italia.
Việc HLV Pellegrini sắp hợp tác với Milan được đánh giá là thông tin tốt lành dành cho các CĐV Rossoneri. Lý do bởi nhà cầm quân 62 tuổi này đã chứng tỏ mình là một HLV đẳng cấp. Trong 3 mùa giải làm việc cho Man City, ông đã mang về Etihad 3 danh hiệu, trong đó có 1 chức vô địch giải Ngoại hạng Anh.
Hồi còn làm việc ở Tây Ban Nha, HLV Pellegrini từng nâng tầm Villarreal trở thành một thế lực trong làng bóng đá châu Âu khi giúp đội bóng này vào đến tứ kết và bán kết Champions League. Thành tích ấn tượng ở Villarreal giúp ông kiếm được tấm vé thông hành sang Real, vào thời điểm đội bóng này đang cải tổ mạnh mẽ với sự xuất hiện của hàng loạt tân binh đình đám như Cristiano Ronaldo, Kaka, Karim Benzema hay Xabi Alonso.
Dù bị sa thải chỉ sau 1 mùa giải dẫn dắt Real, song HLV Pellegrini vẫn gây ấn tượng khi giúp đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha kiếm được tới 96 điểm ở La Liga 2009/10. Năm ấy Real chỉ kém đội vô địch là đại kình địch Barcelona vỏn vẹn 3 điểm.
