Khi bán Pellegrini sang Sassuolo hồi Hè 2015, Roma không quên thòng điều khoản cho phép họ mua lại chàng trai này với giá chỉ 10 triệu euro, do đã nhìn thấy trước tiềm năng của anh. 

Rốt cuộc trong 2 năm, Pellegrini không những trở thành một trong những tiền vệ trẻ hứa hẹn nhất của nền bóng đá Italia, mà còn chứng tỏ được ở cấp độ đội tuyển. Sau khi ra mắt ĐT Italia trong trận thắng Liechtenstein 5-0 hôm 11/6 tại vòng loại World Cup 2018, Pellegrini lại có cú tung người móc ghi bàn cho U21 Italia trong chiến thắng 2-0 trước Đan Mạch ở giải U21 châu Âu. 

Pellegrini sinh ra và lớn lên ở Rome, trưởng thành từ lò đào tạo của Bầy sói. Trong quá khứ và hiện tại, Roma vẫn luôn duy trì sự liên hệ với địa phương bằng việc trọng dụng những người Rome chính gốc. Francesco Totti, Daniele De Rossi và Alessandro Florenzi chính là những cầu thủ như thế. Pellegrini trẻ hơn Florenzi 4 tuổi, anh có thể được xem là “hạt nhân” của Roma trong tương lai xa. 

Hai năm qua, tuyến giữa Roma vận hành cực tốt với những tiền vệ ngoại quốc như Kevin Strootman, Leandro Paredes và nhất là Radja Nainggolan. Nhưng mùa tới, Pellegrini sẽ giúp Italia hóa tuyến giữa Roma. HLV Di Francesco chính là người đã giúp Pellegrini tạo dựng được tên tuổi ở Sassuolo, ông sẽ biết cách làm thế nào để giúp tiền vệ này thăng tiến hơn nữa tại sân Olimpico mùa tới.