Mùa Hè năm 2019, Smalling đã rời Man United trong nỗi thất vọng ghê gớm và bị đem cho mượn tại AS Roma với mức phí chỉ vỏn vẹn 3 triệu euro. Những tưởng sự nghiệp của Smalling sẽ lụi tàn thì anh bỗng chốc khiến tất cả phải bất ngờ khi thể hiện phong độ thăng hoa tại Serie A.
Trung vệ 30 tuổi nhanh chóng chiếm được suất chính thức tại đội bóng thành Rome với 10 lần ra sân trên tất cả các đấu trường. Nhờ sự có mặt của anh, Roma đang cạnh tranh quyết liệt cho một suất dự Champions League mùa tới.
Ngoài khả năng phòng ngự xuất sắc, Smalling còn đặc biệt gây ấn tượng bởi kỹ năng săn bàn đáng gờm. Trong trận thắng Brescia 3-0 mới đây, cầu thủ người Anh đã đóng góp 1 bàn thắng và nâng tổng số pha lập công tại Serie A 2019/20 lên con số 2.
Với thành tích này, Smalling đã trở thành cầu thủ người Anh đầu tiên sau cựu tiền vệ David Beckham ghi được 2 bàn trong 1 mùa giải Serie A. Becks từng làm được điều này khi thi đấu cho Milan theo dạng cho mượn từ LA Galaxy ở mùa 2008/09.
Màn trình diễn ấn tượng của Smalling khiến BLĐ Roma đang xem xét khả năng mua đứt anh sau 1 năm cho mượn.
