Mùa Hè 2014, BLĐ Milan đã rất mạo hiểm đưa HLV Filippo Inzaghi từ đội nhi đồng lên đội 1. Kết quả là Milan đã trải qua mùa giải 2014/15 vứt đi, dù Super Pippo có khởi đầu đầy hứa hẹn. Vì thế, mặc dù Brocchi được ông chủ Berlusconi “kết”, nhưng chiến thuật gia 40 tuổi này vẫn cần phải trải qua một giai đoạn ngắn thử lửa trước khi BLĐ Milan đi đến quyết định giữ lại ông hay mời HLV khác vào cuối mùa này. 

Trong những năm đầu khi mới lên làm chủ tịch Milan, Berlusconi đã phát hiện ra 2 HLV xuất sắc Arrigo Sacchi và Fabio Capello, đều chưa có tiếng tăm gì trong làng HLV khi mới được Milan bổ nhiệm. Capello xuất thân là HLV đội trẻ và trợ lý HLV tại sân San Siro, trong khi Sacchi đến Milan chỉ với hành trang là 2 mùa cầm Parma chơi bóng ở Serie B và… Serie C1. 

Bị ám ảnh bởi thành công đó, cũng như việc không mời được những gương mặt sáng giá đã thành danh, Berlusconi vẫn liên tục bổ nhiệm những HLV hầu như chưa có kinh nghiệm gì vào ghế chỉ đạo Milan, dù thường xuyên thất bại với chính sách này. Nhưng lần này, Berlusconi đã đi nước cờ cao tay hơn, dũng cảm thay đổi băng ghế chỉ đạo khi mùa giải còn chưa kết thúc để tạo cơ hội cho gương mặt mới Brocchi được thử sức. 

Trong trường hợp HLV Brocchi được giữ lại mùa tới, huyền thoại Marcello Lippi sẽ sắm vai giám đốc kỹ thuật để hỗ trợ cho chiến thuật gia 40 tuổi này. Ngoài ra cũng đừng quên rằng con trai của Gã đầu bạc, Davide Lippi cũng đang là người đại diện cho HLV Brocchi.