Cuộc đối đầu với Bologna của Milan được dự báo là rất nhiều khó khăn, khi Milan không có sự ổn định còn Bologna thì lại đá khá tốt dưới sự dẫn dắt của HLV Roberto Donadoni. Tuy nhiên, 45 phút đầu tại San Siro lại chứng kiến một Rossoneri với rất nhiều sinh khí. 

Bất chấp lối chơi rất rắn của Bologna nhưng thầy trò HLV Sinisa Mihajlovic gần như vẫn chiếm lĩnh hoàn toàn thế trận với thời gian kiểm soát bóng 55%. Họ cũng tung ra được tới 7 cú sút chỉ trong hiệp 1, trong khi số lần dứt điểm của Bologna chỉ là 1 lần. Trước thế trận tấn công của Milan, hệ thống phòng ngự của Bologna chỉ bịt kín được đường vào khung thành Antonio Mirante trong khoảng 25 phút đầu. Còn 20 phút còn lại của hiệp đấu đầu tiên, Bologna để Milan tạo ra rất nhiều cơ hội nguy hiểm. 

Phút 26, M’Baye Niang được đặt vào tư thế thuận lợi nhưng cú sút của anh lại đưa bóng đúng vị trí của Mirante. Phút 38, thêm một pha tấn công đẹp mắt nữa được Milan tạo ra. Lần này, người có cơ hội là Andrea Bertolacci. Tuy nhiên, cú sút rất hiểm hóc của Bertolacci vẫn không hạ được Mirante. Cơ hội rõ ràng nhất của Rossoneri đến ở phút bù giờ cuối cùng của hiệp 1. Đường chuyền dài của 1 cầu thủ Milan đã đặt Carlos Bacca vào thế đối mặt Mirante. Nhưng chân sút số 1 của Rossoneri không khá hơn Niang và Bertolacci khi lại sút bóng đúng người thủ môn của Bologna. Milan đã chơi tốt trong hiệp đấu đầu tiên và họ xứng đáng có bàn thắng vượt lên dẫn trước. 

Sang hiệp 2, thế trận lấn lướt vẫn được Milan tạo ra. Tuy nhiên, cũng như hiệp 1, các chân sút của họ tiếp tục phung phí tất cả những cơ hội tạo ra. Ngày đen đủi của Rossoneri lên đến kịch điểm khi ở phút 76, Bacca đã đánh đầu tung lưới Bologna nhưng trọng tài Davide Massa lại không công nhận bàn thắng vì cho rằng tiền đạo người Colombia đã việt vị. Tuy nhiên, pha quay chậm cho thấy Bacca vẫn đứng trên hậu vệ cuối cùng của Bologna. 

Tấn công nhiều mà không ghi được bàn thắng, liên tục bỏ lỡ các cơ hội, thế nên không ngạc nhiên khi bi kịch của Milan đến ở phút 82. Từ một tình huống lên bóng rất đơn giản, Emanuele Giaccherini đã ghi bàn ấn định chiến thắng 1-0 cho Bologna. Thất bại trước đối thủ yếu như Bologna ngay trên sân nhà là kết quả rất thất vọng với Milan. Đoàn quân của Mihajlovic tiếp tục cho thấy phong độ cực kỳ tồi tệ khi chỉ thắng đúng 2/7 vòng gần nhất ở Serie A. Cứ chơi thế này, Milan gần như chắc chắn không thể cụ thể hoá giấc mơ lọt vào Top 3 mùa này. 

Trên sân Palermo, Fiorentina có chiến thắng dễ dàng với tỷ số 3-1. Đây đã là trận thắng thứ 3 trong 4 vòng đấu gần nhất của La Viola. 3 điểm giành được cũng giúp Fiorentina vững chân trong Top 2. Cũng ở lượt đấu tối qua, 2 đội bóng thành Rome là Roma và Lazio đều gây thất vọng. Trong đó, Roma để Chievo cầm hoà 3-3 dù đã tạo ra cách biệt 2 bàn ngay trong hiệp 1. Trên sân nhà, đà khủng hoảng của Lazio vẫn không được chặn lại khi để đội bóng mới lên hạng là Carpi cầm hoà 0-0. 

Chievo – Roma: 3-3 (VIDEO)

Juventus – Verona: 3-0 (VIDEO)

Lazio – Carpi: 0-0 

Milan – Bologna: 0-1 

Palermo – Fiorentina: 1-3 (VIDEO)

Sassuolo – Frosinone: 2-2 

Udinese – Atalanta: 2-1