Trước đối thủ Nhật Bản kém xa thứ hạng, Lý Hoàng Nam chơi tự tin và tận dụng tốt những cơ hội James Trotter mắc sai lầm để giành ưu thế.
Hai lỗi kép liên tiếp ở game thứ bảy trong set đầu khiến tay vợt chủ nhà thua game giao và bị dẫn 3-4. James Trotter lặp lại sai lầm tương tự ở game giao kế tiếp, tạo cơ hội cho tay vợt Việt Nam giành phần thắng 6-3 ở set này.
Lý Hoàng Nam chơi trùng xuống ở game giao đầu set hai, dẫn đến việc bị đối thủ hạng 491 thế giới vượt lên dẫn 40-0. Tuy nhiên, đẳng cấp và kinh nghiệm đã giúp anh cứu nguy cả bốn break-point đối mặt để bảo toàn game giao đó.
Đối mặt với hạt giống số bảy ở trận ra quân là một thách thức không nhỏ với James Trotter. Áp lực tâm lý khiến tay vợt sinh năm 1999 liên tiếp đánh hỏng và một trong số đó là bốn lỗi kép ở game thứ tư và thứ sáu của set hai. Tận dụng tốt những cơ hội đó, Lý Hoàng Nam thắng liền hai game đỡ bóng để kết thúc set đấu với tỷ số cách biệt 6-1.
Tay vợt số một Việt Nam cứu nguy cả bảy break-point đối mặt và không mắc một lỗi kép nào sau 80 phút thi đấu. Chiến thắng này mang về 7 điểm cho Lý Hoàng Nam, cùng 860 USD tiền thưởng.
Ở vòng hai, hạt giống số bảy sẽ có cuộc gặp đầu tiên với Sho Shimakukuro - tay vợt Nhật Bản thắng đồng hương Shuichi Sekiguchi 6-4, 6-3. Sho Shimakukuro đang xếp hạng 284 thế giới và sinh cùng năm 1997 với Lý Hoàng Nam.
Yokkaichi Challenger 80 là giải đấu thứ tư trên đất Nhật Bản mà tay vợt Việt Nam góp mặt. Trước đó, Lý Hoàng Nam bị loại sớm từ vòng một giải Yokohama và Hyogo Noah Challenger 80, xen kẽ là lần đầu vào bán kết giải Matsuyama Challenger - thành tích giúp anh vươn lên hạng 236 thế giới.