Trong suốt quãng thời gian thi đấu cho Bayer Leverkusen, Hakan Calhanoglu đã ghi được 17 bàn sau 79 lần ra sân tại Bundesliga trong 3 năm ở sân BayArena. Anh nổi tiếng ở Bundesliga và châu Âu với tài sút phạt ấn tượng.
Dù vậy, anh đã không thi đấu kể từ tháng 2/2017 sau khi bị FIFA treo giò 4 tháng. Nguyên do dẫn tới án phạt này là vào năm 2011, Calhanoglu đã đồng ý ký hợp đồng với Trabzonspor nhưng sau đó lại trở mặt.
Hakan Calhanoglu là bản hợp đồng thứ 6 gia nhập Milan trong mùa Hè 2017 sau Mateo Musacchio, Ricardo Rodriguez, Andre Silva, Franck Kessie, Fabio Borini. Tổng cộng, Milan đã bỏ ra khoảng 130 triệu euro để tân trang đội hình.
Tuy vậy, đội bóng này vẫn chưa có ý định dừng lại. HLV Vicenzo Montella vẫn cần thêm một vài tân binh và sẽ bán những cầu thủ không còn nằm trong kế hoạch trước khi mùa giải mới khởi tranh.
