Osvaldo sinh ra và lớn lên ở Argentina nhưng đã chọn thi đấu cho ĐT Italia, cũng có những tin đồn chuyển tới Tottenham và Inter ở mùa Hè này.

Tuy nhiên, theo nhiều nguồn tin khá tin cậy ở Italia, bao gồm Corriere dello Sport và Sky Sport Italia, Osvaldo đã xuôi lòng sau khi liên tiếp nhận những cuộc gọi của HLV CLB Southampton, Mauricio Pochettino.

Roma cũng được cho là đã chấp nhận mức phí chuyển nhượng 18 triệu euro mà đội bóng Anh đưa ra.

Được biết, Osvaldo đã không có mặt ở trận giao hữu Roma thắng Ternana 2-1 hôm thứ Bảy rồi do chấn thương cơ, song nhiều nguồn tin khác cho rằng đó là bởi anh "bận" thương lượng với Southampton.

Trong sự nghiệp của mình, Osvaldo không chơi quá 2 mùa cho các đội bóng mà anh khoác áo, và cũng không có mối quan hệ tốt với các CĐV Roma.