Trong mùa Hè 2019, Dybala tưởng như đã cập bến Tottenham nhưng cuối cùng thương vụ lại đổ bể ở những phút cuối. Mourinho cũng từng nhiều lần thể hiện sự ngưỡng mộ với chân sút người Argentina. Anh có thể hợp cùng Harry Kane và Son Heung-min thành bộ ba tấn công đầy chất lượng.
Fernandes cũng là một mục tiêu mà Tottenham đã vồ hụt trong mùa Hè vừa qua. Tiền vệ người Bồ Đào Nha vẫn đang duy trì phong độ cao ở mùa giải này. Với việc Christian Eriksen nhiều khả năng sẽ ra đi, anh sẽ là sự thay thế vô cùng xứng đáng.
Bale đang rất không ổn tại Real Madrid với những xung đột nội bộ, nỗi ám ảnh chấn thương và phong độ thất thường. Việc quay lại đội bóng cũ có thể sẽ cứu vãn sự nghiệp của anh. Bản thân Mourinho cũng từng nhiều lần muốn mua anh khi còn dẫn dắt Man United.
Hàng thủ đang là vấn đề nhức nhối của Tottenham khiến họ sa sút ở mùa giải này. Mourinho là một HLV thiên về phòng ngự và điều đầu tiên ông làm ở 1 đội bóng mới luôn là bổ sung những trung vệ mà mình thích. Koulibaly đã nằm trong đầu Người đặc biệt vài mùa qua và sẽ không có gì lạ nếu ông muốn mang anh sang Tottenham.
Vị trí hậu vệ phải của Gà trống đang là tử huyệt sau khi Kieran Trippier ra đi còn Serge Aurier không có phong độ ổn định. Pereira trong khi đó đang nổi lên là 1 trong những hậu vệ cánh phải xuất sắc nhất Premier League thời điểm hiện tại. Thêm 1 người đồng hương cùng tới với Mourinho là điều không thể tuyệt hơn.
