Hợp đồng hiện tại của Ramsey với Arsenal sẽ hết hạn vào cuối mùa 2018/19. Mặc dù đội chủ sân Emirates đang tích cực đàm phán để gia hạn nhưng tiền vệ người xứ Wales vẫn chưa đồng ý ký mới. Như vậy, Ramsey có thể tự do liên hệ với CLB khác từ tháng 1/2019.
Trước tình hình đó, Milan nhảy vào cuộc tranh giành Ramsey. Rossoneri muốn tăng cường sự lựa chọn ở hàng tiền vệ để có thể cạnh tranh với các đội tốp đầu Serie A.
Ramsey luôn chứng minh được anh là một tiền vệ chất lượng nếu lành lặn để ra sân thi đấu. Kể từ khi gia nhập Arsenal vào năm 2008, cầu thủ người xứ Wales đã ra sân 333 lần và ghi 58 bàn.
Bên cạnh Ramsey, Milan còn tính "rút ruột" Arsenal khi muốn mời về CEO Gazidis. Milan muốn Gazidis định hình lại chính sách của CLB và sẵn sàng trả mức lương mà vị quản lý này mong muốn. Nếu sớm có được Gazidis, Rossoneri cũng sẽ có thêm lợi thế trong việc thuyết phục Ramsey tới sân San Siro.
