Như đã biết, hợp đồng hiện tại của Willian chỉ còn hiệu lực đến tháng 6/2020. Chelsea và người đại diện của tiền vệ này đã gặp nhau để bàn việc gia hạn song chưa tìm được tiếng nói chung. Chelsea thì muốn mức lương giảm xuống đáng kể, còn đại diện của Willian thì đòi nhiều hơn và khẳng định, dù rất yêu Chelsea song Willian sẽ ra đi vào mùa Hè năm sau nếu thu nhập giảm quá nhiều. Khi ấy, anh hoàn toàn có thể tìm được những hợp đồng béo bở bởi là cầu thủ tự do.
Tình hình bế tắc khiến Chelsea phải tính đến phương tìm người thay Willian. Mùa Hè năm sau, thời điểm Willian hết hợp đồng cũng là lúc án cấm chuyển nhượng hết hiệu lực với Chelsea. Vì thế, The Blues đã nhắm đến 2 mục tiêu lớn là Wilfried Zaha của Crystal Palace và Jadon Sancho của Dortmund. Người đầu tiên được định giá khoảng 70 triệu bảng, còn người thứ hai sẽ khiến Chelsea tốn không dưới 80 triệu. Đấy đều là những cái giá rất đắt song tiền không phải vấn đề lớn với Chelsea sau khi họ đã “nhịn mua sắm” 2 kỳ chuyển nhượng. Quan trọng hơn, cả Zaha và Sancho đều còn trẻ, nghĩa là có giá trị sử dụng lâu dài, nên rất đáng để Chelsea dốc hầu bao.
