Ox-Chamberlain gia nhập Arsenal từ Southampton vào tháng 8/2011. Tiền vệ này khi đó được coi là tài năng đầy triển vọng, nhưng anh đã phải vật lộn để tìm kiếm chỗ đứng ở sân Emirates. Mùa giải này, Ox-Chamberlain ghi 6 bàn trong 23 lần ra sân cho Arsenal, nhưng chừng đó chưa đủ để anh chiếm được suất đá chính.
Hợp đồng hiện tại của Ox-Chamberlain sẽ hết hạn vào cuối mùa 2017/18, giống với Alexis Sanchez, nhưng Arsenal chưa có động thái muốn gia hạn. Và có thế, Ox-Chamberlain sẽ rời sân Emirates sớm hơn thời điểm hợp đồng hết hạn. Liverpool sẽ đưa ra lời đề nghị chiêu mộ tiền vệ người Anh ngay khi thị trường chuyển nhượng mùa Đông mở cửa.
Tháng 10 vừa qua, Ox-Chamberlain cũng chia sẻ anh đang ở giai đoạn quan trọng trong sự nghiệp. Anh cần được thi đấu nhiều hơn và rời sân Emirates là một giải pháp cho tiền vệ này.
