Sang tới mùa giải 2019/20, anh chính thức ăn tập với đội một và vẫn đang thể hiện tốt khi ghi được 1 bàn sau 9 lần ra sân trên mọi đấu trường. Phía Man City hi vọng mối quan hệ tốt giữa 2 đội sẽ giúp họ có được chữ ký của Hickey. Đó là vì trong đội hình của Hearts đang có 1 cầu thủ mượn từ Man City ở Hè 2019 là tiền vệ 21 tuổi người Nhật Bản Ryotaro Meshino.
Hickey ngoài sở trường đá hậu vệ trái, anh còn có thể chơi ở vị trí hậu vệ lẫn tiền vệ phải. Dù vậy, Man City cũng muốn theo dõi thêm về trường hợp của Hickey trước khi đưa ra đề nghị chính thức. Vào rạng sáng mai (25/9), Man City sẽ có chuyến làm khách tới sân của Preston North End tại vòng 3 cúp Liên đoàn. Nhiều khả năng, HLV Pep Guardiola sẽ trao cơ hội cho các cầu thủ dự bị và những tài năng trẻ của CLB.
Tiền vệ Phil Foden dự kiến sẽ được đăng ký tham dự trận đấu trên sau khi bỏ lỡ 2 cuộc chạm trán Shakhtar Donetsk và Watford do sốt virus. Tương tự là trường hợp của trung vệ 17 tuổi Taylor Harwood-Bellis đến từ đội trẻ.
