Hiện tại, Fabregas chỉ còn lại 1 năm hợp đồng với Chelsea và The Blues chắc chắn muốn bán anh kiếm tiền thay vì mất trắng vào Hè 2019.
Ngoài ra, bản thân cựu tiền vệ Arsenal cũng muốn tìm kiếm cơ hội đá chính thường xuyên hơn. Dưới thời tân HLV Maurizio Sarri, Fabregas mới ra sân 60 phút ở trận thua 0-2 trước Man City tại Siêu cúp Anh.
Việc bộ khung nơi tuyến giữa của Chelsea đang dần ổn định với bộ ba N'Golo Kante - Mateo Kovacic - Jorginho, khả năng để Fabregas xỏ giày vào sân thi đấu là không nhiều.
Nhân cơ hội này, Milan sẵn sàng đón Fabregas sang San Siro để thỏa ước nguyện được chơi bóng của ngôi sao 31 tuổi. Rossoneri có mối quan hệ khá tốt với Chelsea khi họ mới đây đã mượn thành công tiền vệ Tiemoue Bakayoko.