HLV Ange Postecoglou đã tăng cường mạnh mẽ nhân sự cho trung tâm hàng phòng ngự, khi mới thuyết phục thành công tân binh của Serie A, Genoa nhượng lại trung vệ Radu Dragusin với mức phí 30 triệu euro. Song song với việc hoàn tất thương vụ chuyển nhượng tuyển thủ Romania, chiến lược gia người Australia cũng đã thông báo cho tiền vệ Dier tìm kiếm bến đỗ mới, để CLB có thêm ngân sách chuyển nhượng.
Cầu thủ người Anh đã bước vào sáu tháng cuối cùng của hợp đồng với Tottenham. Mặc dù vậy, Dier hầu như không ra sân dưới thời Ange Postecoglou, chỉ đá chính một lần trong mùa giải này.
Theo Sky Sport Đức, Dier nổi lên như một trong những mục tiêu hàng đầu của gã khổng lồ Bundesliga, Bayern Munich. Cũng theo nguồn tin này, hai đội bóng đã "đạt thỏa thuận miệng" về thương vụ chuyển nhượng trị giá 3,5 triệu bảng dành cho cầu thủ người Anh.
Chi tiết về hợp đồng chưa được công bố, nhưng Dier có thể đồng ý một hợp đồng có thời hạn 18 tháng, với việc Bayern Munich có quyền lựa chọn gia hạn thêm 12 tháng.
Dier gia nhập Tottenham từ Sporting Lisbon với bản hợp đồng trị giá 4 triệu bảng vào năm 2014. Anh đã ra sân 364 lần cho Spurs, bao gồm cả trận chung kết Champions League 2019. Trong thời gian ở Tottenham, anh cũng đã có 49 lần khoác áo đội tuyển Anh, tham dự World Cup 2018 và 2022.
Cho đến thời điểm hiện tại Tottenham đã đón hai tân binh trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2024. Ngoài thương vụ Dragusin chuẩn bị hoàn tất, Spurs cũng đã chiêu mộ thành công tiền đạo Timo Werner theo dạng cho mượn từ RB Leipzig. Theo chiều ngược lại, hai công thần Hugo Lloris và Dier đang đếm ngược ngày rời đội bóng Bắc London.