Nani từng là đội trưởng của Orlando City, giúp đội bóng này lọt vào vòng loại trực tiếp hai lần và vào đến trận chung kết của giải MLS is Back vào năm 2020. Kể từ khi gia nhập Orlando vào năm 2019, cầu thủ người Bồ Đào Nha đã ghi được 28 bàn thắng và 23 đường kiến ​​tạo trong 77 trận (64 trận ra sân ở đội hình chính). Cầu thủ chạy cánh này cũng từng hai lần vô địch MLS All-Star.

Sau khi Orlando City để thua Nashville SC ở lượt đầu tiên của vòng loại trực tiếp MLS Cup, Nani đã đưa ra thông báo chia tay đội bóng.

"Orlando là thành phố mà tôi có thể gọi là nhà, với những con người tuyệt vời và những người ủng hộ tuyệt vời, nhưng hợp đồng của tôi đã kết thúc và câu lạc bộ đã quyết định không gia hạn nó", Nani viết trên Twitter. "Thật vinh dự khi là đội trưởng câu lạc bộ có trận play-off đầu tiên và lọt vào trận chung kết MLS is Back Tournament".

"Tôi sẽ không bao giờ quên những người hâm mộ và cộng đồng đã ủng hộ tôi và gia đình tôi kể từ thời điểm chúng tôi đến Florida. Các bạn sẽ có tôi như là một người bạn và một người hâm mộ cho tương lai. Tôi cầu chúc cho các bạn những điều tốt đẹp nhất", cựu cầu thủ Man United nói thêm.

Không lâu sau thông báo của Nani, BLĐ Orlando City cũng lên tiếng xác nhận: "Chúng tôi muốn cảm ơn Nani vì sự chuyên nghiệp mà anh ấy đã thể hiện trong thời gian ở Orlando", Chủ tịch Orlando, Mark Wilf cho biết trong một thông cáo. "Chúng tôi rất tôn trọng niềm đam mê và khả năng của Nani, trong khi anh ấy dẫn dắt chúng tôi với tư cách là đội trưởng. Chúng tôi chúc anh ấy sẽ tiếp tục tiến lên phía trước một cách tốt nhất".