Cách đây không lâu, Donnarumma từng từ chối ký hợp đồng mới với Milan để hưởng mức lương lên tới 5 triệu euro/mùa. Thủ môn 18 tuổi người Italia đưa ra quyết định trên do được Raiola tư vấn rằng ở Milan anh khó có thể phát triển sự nghiệp.
Tuy nhiên vài ngày trước HLV Vincenzo Montella của Milan đã tới thăm gia đình Donnarumma ở thị trấn Castellammare di Stabia để thuyết phục cầu thủ này gắn bó lâu dài với đội bóng áo sọc đỏ đen. Raiola rất tức giận khi biết được thông tin trên, vậy là ông cử em họ mình là Enzo Raiola tới hẳn Ba Lan (nơi Donnarumma và ĐT U21 Italia đang tham dự giải trẻ châu Âu) để gặp thủ môn trẻ của Milan.
Nhiệm vụ của Enzo là nói rằng chưa có thông tin gì mới từ Milan, đồng thời hối thúc Donnarumma sớm rời Italia để đầu quân cho Real Madrid. Tuy nhiên, do Montella thương thuyết quá tốt nên gia đình Donnarumma lại hướng về Milan. Trong trường hợp Donnarumma và Raiola tiếp tục có những quan điểm trái chiều, không ngoại trừ các bên sẽ đường ai nấy đi trong thời gian tới.
Nếu viễn cảnh trên xảy ra thì đây không phải là lần đầu tiên Raiola bị thân chủ của mình sa thải. Cách đây vài năm, ông từng thuyết phục tiền vệ Marek Hamsik rời Napoli nhưng bất thành. Không những chẳng nghe theo lời khuyên, cầu thủ người Slovakia này còn cắt luôn hợp đồng với Raiola và thuê đại diện khác.
