Một thoáng mất tập trung khi trận đấu chỉ còn hơn 1 phút khiến Milan không thể bảo vệ được lợi thế trong trận derby cuối tuần trước. Tuy nhiên, nó cũng báo hiệu một giai đoạn đầy khó khăn cho đội quân áo đỏ-đen. Sau những ấn tượng ban đầu tạo cảm giác Milan đang bay cao, giờ đây đội bóng này giống như chiếc Tiểu phi cơ (biệt danh của HLV Montella) đang mắc cạn, bước vào hành trình leo dốc.  

Kể từ khi đánh bại Juventus vào cuối tháng 10, Milan đã chơi một cách đầy nhọc mệt mấy trận gần đây. Rossoneri thua Genoa 0-3, thắng 2 đối thủ yếu Pescara và Palermo một cách không mấy thuyết phục trước khi đánh rơi 2 điểm đáng tiếc trước Inter. Vấn đề quan trọng nhất, Milan của HLV Montella đã không còn yếu tố bất ngờ. Mọi đối thủ đều đã biết gần hết “bài vở” của Milan từ trước khi bóng lăn, trong khi đội bóng này tấn công cũng chưa có gì quá nổi bật. 

Đã vậy trận này Milan còn vắng Carlos Bacca. Dù không ghi bàn 6 trận liên tiếp, nhưng chân sút người Colombia hiện diện trên sân ít nhất cũng giúp thu hút được phần lớn sự chú ý của hàng thủ đối phương, tạo điều kiện cho đồng đội tỏa sáng. Vốn đã không mạnh về tấn công, Milan rất dễ rơi vào thế trận bế tắc trên sân Carlo Castellani. 

Empoli có thể chỉ đang tạm xếp thứ 17, nhưng đội bóng vùng Tuscan hứa hẹn sẽ đem đến cho Milan nhiều khó khăn. Thứ nhất, Empoli chỉ thua 2/6 lần gần nhất đối đầu Milan. Thứ nhì, Empoli vừa trở lại phong độ sau thời gian dài khủng hoảng. Empoli đã đè bẹp Pescara tới 4-0 trên sân khách ở vòng 12, họ thua Fiorentina 0-4 liền sau đó, nhưng thực tế đã chơi rất tốt trước khi sụp đổ vì sai lầm của trọng tài. 

Milan đang chịu áp lực khá lớn trong cuộc đua tại tốp đầu, thứ sức ép không hề được tính đến trước khi mùa giải khởi tranh. Nhưng bây giờ, khi Rossoneri đã có những thành tích nhất định, dàn cầu thủ trẻ dưới tay HLV Montella sẽ không tránh khỏi sức ép từ giới truyền thông. Ngọn dốc Empoli không cao, nhưng Tiểu phi cơ và các học trò chưa chắc đã trèo lên được đỉnh dốc để đem 3 điểm trở về.