Hợp đồng của trung vệ 35 tuổi này sẽ hết hạn cuối vào cuối mùa giải 2015/16 và BLĐ Chelsea không có ý định giữ chân anh. Như vậy, Terry sẽ rời Chelsea sau 21 năm gắn bó với nhiều thăng trầm.

Vào cuối năm ngoái, Terry đã đi một nước cờ thông minh khi nói nước đôi rằng anh sẽ rời Chelsea, nhưng mọi chuyện có thể thay đổi tùy thuộc tình hình. Ở thời điểm đó, nhiều người tin rằng anh làm vậy vì muốn gây sức ép để Chelsea giữ anh lại. Nhưng rốt cuộc, Terry vẫn không thể hoàn thành ước mơ được giải nghệ trong màu áo The Blues.

Chính vì thế, anh đã quyết định sẽ chi 22.00 bảng để tổ chức một bữa tiệc nhỏ ở sân Stamford Bridge sau vòng 38 Ngoại hạng Anh vào cuối tuần tới như một cách để tạm biệt CĐV Chelsea.

Terry thi đấu tổng cộng hơn 700 trận cho Chelsea kể từ khi được đôn lên đội 1 năm 1998, trong đó có đến hơn 500 lần với tấm băng thủ quân trên tay. Với Terry, Chelsea trở thành đội bóng sở hữu hàng thủ mạnh nhất nhì lịch sử Ngoại hạng Anh với thành tích để lọt lưới ít kỷ lục với chỉ 15 lần thủng lưới ở mùa giải 2004/05.