Callejon khởi nghiệp ở vị trí tiền đạo. Mùa giải 2007/08, ở tuổi đôi mươi, anh nổi lên như một tài năng trẻ đầy hứa hẹn trong màu áo Real Madrid B, khi ghi được 21 bàn thắng sau 37 lần ra sân. Thậm chí báo giới Madrid còn ví von Callejon là truyền nhân của huyền thoại David Villa bởi sự tương đồng từ lối chơi đến ngoại hình.
Tuy vậy, Callejon không đi theo đường hướng phát triển của Villa. Từ khi đầu quân cho Espanyol, cầu thủ này chuyển sang thi đấu ở vị trí tiền vệ biên và gắn bó với vị trí ấy cho đến tận bây giờ. Dù khi trở lại Real Madrid, dĩ nhiên là đội một chứ không phải đội B, hay bây giờ chuyển sang Napoli, Callejon không bao giờ quay về vị trí tiền đạo.
Dù vậy, Callejon không hề đánh mất đi bản năng sát thủ. Anh luôn xuất hiện đúng lúc hoặc bứt tốc phá bẫy việt vị thoát xuống đối mặt thủ môn rồi ghi bàn. Bằng chứng là từ mùa 2011/12, mùa đầu khoác áo Real cho đến nay, Callejon đã có được tổng cộng 50 lần đưa bóng vào lưới đối phương. Có mùa anh còn ghi đến 20 bàn. Đó là mùa đầu khoác áo Napoli (2013/14).
Callejon duy trì hiệu suất ghi bàn cực kỳ ổn định dù thi đấu ở cánh
Trong số các cầu thủ được Julen Lopetegui triệu tập vào đội tuyển Tây Ban Nha lần này, chỉ có duy nhất Diego Costa là ghi nhiều bàn hơn Callejon trong 5 mùa vừa qua, với 77 bàn thắng. Nolito và Morata, hai ngôi sao có những bước phát triển vượt bậc cũng chỉ lần lượt ghi được 42 và 39 bàn thắng.
Nếu so sánh với các tiền vệ cánh đang thi đấu tại các giải đấu hàng đầu châu Âu cũng chỉ có Marco Reus (57 bàn) và Gareth Bale (60 bàn) ghi nhiều bàn hơn Callejon. Kevin de Bruyne (35 bàn) hay Douglas Costa (29 bàn) đều kém cầu thủ đang khoác áo Napoli. Và tính riêng mùa này, Callejon đã có 5 pha lập công, chỉ kém chân sút dẫn đầu Serie A Mauro Icardi (Inter Milan) đúng 1 bàn.
Ở tuổi 29, tất nhiên đã quá muộn để Callejon theo chân Villa trở thành chân sút hàng đầu của đội tuyển Tây Ban Nha. Nhưng rõ ràng, với Lopetegui, ông triệu tập Callejon không chỉ là để có một tiền vệ biên thuần túy. Rất có thể đối với nhà cầm quân này, Callejon sẽ là một mũi nhọn “ẩn” bên cánh hoặc phương án dự phòng khi Diego Costa hay Morata vô duyên, điều đã từng xảy ra.
