Cách đây 3 năm, cầu thủ chạy cánh người Colombia đã gây thất vọng ghê gớm ở Stamford Bridge mặc dù được mua về với giá 23,3 triệu bảng. Trong nửa mùa khoác áo The Blues, Cuadrado ra sân vỏn vẹn 15 trận và không ghi nổi một bàn thắng, cũng không có pha kiến tạo nào.

Sau này chuyển tới Juventus, tuy để lại ấn tượng tốt nhưng Cuadrado vẫn chưa thể tái hiện phong độ đỉnh cao như thời còn chơi cho Fiorentina. Suốt 3 mùa qua, chỗ đứng của anh vẫn chưa chắc chắn trong đội hình Bianconeri, dẫn đến việc anh chỉ đá chính 52 trận tại Serie A, tức bình quân 17 trận mỗi mùa. 

Ai mà ngờ, bản hợp đồng bỏ đi của Chelsea và nhân tố phụ ở Juventus lại tỏa sáng rực rỡ trên đất Nga. Ở trận đấu với Ba Lan, Cuadrado chứ không phải James Rodriguez hay Juan Quintero là cầu thủ xuất sắc nhất trận. Suốt 90 phút, những pha đi bóng tốc độ, mạnh mẽ và đầy biến ảo của cầu thủ chạy cánh 30 tuổi mang đến đủ rắc rối cho Ba Lan. Kỹ thuật uyển chuyển cho phép anh loại bỏ 2 hoặc 3 đối thủ không mấy khó khăn, trong khi sải chân dài nhanh nhẹn là nỗi kinh hoàng thực sự. Pha bứt tốc và ghi bàn ở phút 75 đã minh chứng cho điều đó. Chưa hết, những đường chuyền xuất phát từ Cuadrado có độ chính xác cực cao, lên tới 96%, bao gồm 6 đường chuyền dài và 100% đến đúng địa chỉ. Anh cũng tạo ra 3 tình huống đặc biệt sóng gió trước khung thành Ba Lan để trở thành cầu thủ sáng tạo nhất của đội bóng Nam Mỹ. 

Tại World Cup 2014, Cuadrado cũng là một trong những người hùng đưa Colombia vào tứ kết, với 1 bàn thắng và 4 pha kiến tạo. Sau 4 năm, bất chấp những trắc trở ở CLB, anh vẫn trở lại là một Cuadrado như người ta từng kinh ngạc.