Mourinho từng là thuyển trưởng của nhiều ông lớn châu Âu như Chelsea, Inter Milan, Real Madrid và Man United. Tuy ông không ở đâu quá lâu nhưng cũng đủ để có được những cậu học trò đáng nhớ.
Theo đó ở đội hình những cầu thủ từng thi đấu nhiều nhất cho Mourinho, không có gì ngạc nhiên khi Petr Cech chiếm giữ vị trí thủ môn. Hai người đã cộng tác với nhau trong 6 mùa ở 2 giai đoạn tại Chelsea. Thủ thành người CH Czech đã có 195 lần ra sân dưới thời Mourinho, giành 3 danh hiệu Premier League và từng lập kỷ lục sạch lưới 24 trận trong mùa 2004/05.
Bộ đôi hậu vệ cánh sẽ là Paulo Ferreira và Marcelo. Ferreira được Mourinho mang theo từ Porto sang Chelsea và có tổng cộng 175 lần ra sân cho Người đặc biệt. Con số này với Marcelo là 113 trận tại Real.
2 trung vệ là Ricardo Carvalho và John Terry. Carvalho có tới 256 trận cho Mourinho khi cùng ông di chuyển từ Porto sang Chelsea và tới Real. Tuy nhiên, anh không phải người thi đấu nhiều nhất cho Mourinho mà là Terry với 266 trận.
Hàng tiền vệ 3 người gồm Frank Lampard, Nemanja Matic và Xabi Alonso. Lampard đứng thứ 3 về số lần ra sân với 215 trận. Matic có 151 trận trong màu áo của Chelsea và Man United còn Alonso có 151 trận cùng Mourinho tại Real.
Bộ ba trên hàng công là Angel Di Maria, Didier Drogba và Cristiano Ronaldo. Di Maria (137 trận) và Ronaldo (164 trận) là đôi cánh yêu thích của Mourinho tại Real trong khi Drogba (186 trận) là một trong những sát thủ được ông yêu mến nhất.
