Lần gần nhất AC Milan vào tứ kết Champions League là ở mùa giải 2011/12. Kể từ đó đến nay, họ mới chỉ có 4 lần được tham dự giải đấu này. Trong đó, có 2 mùa Milan dừng chân từ vòng 1/8 (2012/13, 2013/14) và 1 mùa bị loại ngay từ vòng bảng (2021/22).
Có một điều đáng chú ý là cầu thủ duy nhất có mặt trong đội hình của Milan trong 2 lần vào tứ kết gần nhất chính là Zlatan Ibrahimovic.
Trước khi bước vào trận lượt về với Milan, 8 trong số 10 bàn thắng gần nhất của Tottenham được ghi trong hiệp 2 trên sân nhà. Spurs thường gặp vấn đề về ghi bàn trong hiệp 1 và điều đó tiếp tục xảy ra ở trận đấu với Milan.
Milan đã chơi cực kỳ thoải mái trong hiệp một và đó là điều không thể chấp nhận được đối với các cổ động viên chủ nhà. Tottenham đã phải hứng chịu vô số tiếng la ó khi tiếng còi kết thúc hiệp một vang lên.
Chỉ vừa trải qua ca phẫu thuật cắt bỏ túi mật cách đây chưa lâu nhưng HLV Antonio Conte vẫn đầy kích động khi chỉ đạo bên ngoài sân. Tuy nhiên, điều này vẫn không thể thay đổi được kết cục của trận đấu.
Thêm một lần nữa, Conte cho thấy mình vô duyên với đấu trường châu Âu. Ông có thể từng giành nhiều chức vô địch quốc nội nhưng chưa một lần được nếm trải chiến thắng ở châu Âu với tư cách một HLV.
Son Heung-min và Dejan Kulusevski đã chơi tuyệt vời cho Spurs mùa trước. Tuy nhiên, ở mùa giải này, cả hai đều chỉ còn là cái bóng của chính họ trước đây.
Chính vì thế, dù Harry Kane vẫn thi đấu nỗ lực nhưng một mình anh không thể tạo ra được bàn thắng khi mà các vệ tinh xung quanh đều thi đấu dưới phong độ.
Cristian Romero là một trụ cột nơi hàng thủ của Tottenham. Anh cũng là thành viên của ĐT Argentina vừa giành chức vô địch World Cup 2022. Nhưng trung vệ này đã cho thấy sự thiếu chín chắn đến khó tin ở trận đấu với Milan.
Với chiếc thẻ đỏ ở phút 77, Romero đã trở thành cầu thủ Tottenham thứ hai bị đuổi khỏi sân trong trận đấu loại trực tiếp Champions League, sau Peter Crouch vào tháng 4/2011 trước Real Madrid ở tứ kết mùa giải đó.
Lần gần nhất Tottenham có được một danh hiệu đã từ năm 2008. Đó là chức vô địch League Cup sau khi đánh bại Chelsea 2-1 trên sân Wembley. Kể từ đó đến nay, họ vẫn chưa có thêm một chiếc cúp nào.
Mùa giải này, Tottenham cũng gần như sẽ trắng tay. Họ đã bị loại ở cả League Cup lẫn FA Cup và mới nhất là Champions League. Tại Premier League, cơ hội vô địch của Gà trống là gần như bằng 0.
