Sau khi trở thành thuyền trưởng của Gà trống, Mourinho đã có khởi đầu hoàn hảo với 3 trận thắng liên tiếp. Thử thách tiếp theo sẽ là màn gặp lại đội bóng cũ Man United trên sân Old Trafford.

Cuộc đụng độ vào giữa tuần này sẽ đánh dấu một cột mốc mới cho vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha. Nếu có thể giành được 3 điểm, ông sẽ là HLV thứ 3 trong lịch sử Premier League giành chiến thắng tại Old Trafford với 2 CLB khác nhau.

Trước đó, đã có 2 vị chiến lược gia làm được điều này. Đó là Martin O'Neill (Leicester, 1998 và Aston Villa, 2009) và Rafa Benitez (Liverpool, 2009 và Chelsea, 2013).

Mourinho từng cùng Chelsea đánh bại Man United trên sân nhà của Quỷ đỏ với tỷ số 3-1 vào ngày 11/5/2005. Ruud van Nistelrooy mở tỷ số cho M.U ngay từ phút thứ 7 nhưng các bàn thắng của Tiago Mendes, Eidur Gudjohnsen và Joe Cole đã mang về 3 điểm cho The Blues.

Sau khi đối đầu với Man United, Mourinho sẽ tiếp tục gặp lại một đội bóng cũ của mình là Chelsea vào ngày 22/12 tới.