Shaw là cầu thủ trưởng thành từ CLB Southampton và anh đã gắn bó với MU suốt từ năm 2014 tới giờ. Hồi HLV Mourinho còn làm việc cho Quỷ đỏ (từ 2016 đến 2018), ông không tạo được mối quan hệ tốt đẹp với Shaw mà do thường xuyên chỉ trích cậu học trò người Anh.

Trong cuộc trả lời phỏng vấn mới đây trên BBC, Shaw đã chia sẻ về những kỷ niệm mà anh đã có với "Người đặc biệt" trong 2 năm rưỡi làm việc cùng nhau như sau: "Đó quả thực là quãng thời gian vô cùng khó khăn".

"Tôi chẳng thể nói điều gì mà chỉ biết nghe HLV Mourinho trong các cuộc tranh luận. Hồi ấy tôi đã biết tốt hơn hết là giữ thái độ im lặng. Do rất nhiều người ở MU ủng hộ tôi nên tôi nghĩ mình đừng nói gì mà hãy tập trung cải thiện năng lực bản thân thì mọi chuyện sẽ ổn".

"Công bằng mà nói thì tôi đã phải cố gắng chịu đựng HLV Mourinho. Tuy nhiên, chính sự khắt khe của ông ấy lại giúp tôi tiến bộ qua từng ngày", Shaw thẳng thắn thừa nhận.

Sau khi BLĐ MU sa thải HLV Mourinho và bổ nhiệm HLV Solskjaer làm thuyền trưởng của đội bóng vào năm 2018, cuộc sống của Shaw đã trở nên dễ chịu hơn hẳn. Riêng mùa giải này, Shaw được chiến lược gia người Na Uy sử dụng 26 lần và anh đã đóng góp 5 đường kiến tạo. 

Với những gì đang diễn ra, không ngạc nhiên khi Shaw sẵn sàng dành tặng cho HLV Solskjaer những lời có cánh: "Solskjaer là HLV có phong cách mang lại cho tôi nhiều lợi ích hơn cả. Ông ấy rất giỏi về chuyên môn và thậm chí còn là người xuất sắc nhất mà tôi từng biết".

"HLV Solskjaer luôn biết chính xác mình cần phải làm gì để khai thác tối đa khả năng của các học trò. Thật tuyệt vời khi được làm việc cùng với một HLV luôn sẵn sàng mở rộng vòng tay để ôm lấy vai bạn. Tôi sẽ là kẻ dối trá nếu nói rằng sự thân mật của HLV Solskjaer không làm mình cảm thấy tốt hơn"

"Chính niềm tin và sự kỳ vọng mà HLV Solskjaer dành cho tôi bước lên một tầm cao mới. Tôi nghĩ phía trước mình là một tương lai tươi sáng. Biết mình vẫn còn trẻ và còn tiềm năng tiến bộ, đặc biệt là khi được dìu dắt bởi một HLV giàu tình cảm như Solskjaer", hậu vệ mang áo số 23 của MU kết luận.