Dù Kessie đã ghi 3 bàn sau 18 lần ra sân trên mọi đấu trường mùa này, nhưng HLV Pioli tin rằng cựu cầu thủ của Atalanta vẫn chưa cống hiến hết mình.
Pioli có lẽ không đánh giá sai về Kessie vì thực tế, cầu thủ này đang có ý định rời Milan và đây chính là lý do anh không đồng ý gia hạn hợp đồng, để chờ được trở thành cầu thủ tự do vào tháng 6/2022. Nhưng theo HLV Pioli, một ngày còn là người của Rossoneri thì Kessie phải chơi hết mình. Đáng tiếc là Kessie lại gây thất vọng khi thống kê cho thấy, tất cả các chỉ số quan trọng như số lần chạm bóng, thu hồi bóng và không chiến của anh hiện đều kém xa mùa trước.
Kessie cũng gây thất vọng lớn ở mặt trận Champions League khi bị đuổi ngay ở hiệp 1 trận gặp Atletico hồi tháng 9. Trận đó Milan thua ngược 1-2. Tới trận quyết định cơ hội đi tiếp của Rossoneri khi chạm trán Liverpool vào giữa tuần trước, Kessie lại là một trong những tác nhân gây ra bàn gỡ hòa 1-1 của Salah tại San Siro. Trận này Milan cũng thua ngược 1-2.
Thái độ thi đấu hời hợt trong suốt thời gian qua của Kessie, cầu thủ hiện được PSG đề nghị mức lương 8 triệu euro/mùa, quả là gây khó chịu cho bất cứ ai yêu quý Milan.
