Romagnoli gia nhập đội nhi đồng Roma từ năm 5 tuổi. Anh phục vụ đội bóng áo màu bã trầu tới 15 năm, đến năm 20 tuổi khi gia nhập Milan. Romagnoli được HLV Zdenek Zeman đôn lên đội 1 năm 17 tuổi, và có 3 năm phục vụ đội 1 Roma, ra sân 13 trận và ghi được 1 bàn.

Romagnoli nợ Roma rất nhiều. Không chỉ là 15 năm đào tạo anh trở thành trung vệ hàng đầu như bây giờ, mà còn thay đổi định hướng sự nghiệp của cầu thủ này. Khi mới vào học viện, Romagnoli là tiền vệ. Năm 2004, HLV đội nhi đồng Roma, Sandro Tovalieri, kéo Romagnoli xuống chơi trung vệ. Là một tiền đạo khi còn thi đấu, Tovalieri nhận thấy kĩ thuật hiếm có của Romagnoli, và cho rằng anh sẽ thành công nếu đá ở vị trí này. Ông quả thật có con mắt tinh đời.

Năm 2014, Tovalieri lặp lại nhận xét về Romagnoli: “Một cầu thủ tài hoa, rất kĩ thuật, và rất hay khi dâng cao tấn công”. Đó cũng là điều HLV Milan sau này, Vicenzo Montella và Sinisa Mihajlovic, nhìn thấy ở Romagnoli. Họ đều nhận xét anh giống Alessandro Nesta, thần tượng của Romagnoli. Họ cố gắng nâng cao khả năng chơi linh hoạt cũng như rèn giũa các kĩ năng cho trung vệ này. Tất cả như đã thấy, 2017/18 là mùa hay nhất trong sự nghiệp của trung vệ số 13. Mùa này, Gennaro Gattuso trao băng đội trưởng Milan cho anh.

Romagnoli sẽ chẳng đạt được những điều đó nếu không có Roma. Khi Milan hỏi mua anh năm 2015, cầu thủ này hoàn toàn không có ý định “phản bội”. Nhưng cái giá 30 triệu euro cho một trung vệ 20 tuổi, cũng là bản hợp đồng đắt nhất của Milan cho một hậu vệ người Italia kể từ sau Nesta năm 2002, khiến Roma không thể cưỡng lại. Romagnoli ra đi, với món nợ có lẽ không bao giờ báo đáp Roma. Anh có vẻ cũng chẳng nghĩ nhiều đến chuyện này nhiều lắm, bởi thực ra đây là lựa chọn của Roma. 30 triệu euro có lẽ cũng là sòng phẳng cho 15 năm tại học viện đội bóng áo màu bã trầu? Romagnoli sau đó thừa nhận mình là một CĐV... Lazio, kình định cùng thành phố của Roma.

Roma sẽ rất muốn đánh bại Milan lần thứ tư liên tiếp ở San Siro. Vừa thua Napoli, Milan muốn màn chào San Siro của mùa giải mới suôn sẻ. Gennaro Gattuso có thể hỗ trợ Romagnoli bằng việc tung Mattia Caldara vào sân ngay từ đầu, sau khi Mateo Musacchio mắc sai lầm dẫn đến bàn thắng đầu tiên của Napoli trong trận thua ngược đáng tiếc ở vòng 2. Caldara đang được kỳ vọng góp phần nâng tầm Romagnoli, như cách Thiago Silva đã cùng Nesta tạo thành cặp trung vệ đáng tin cậy của Milan thời Max Allegri. Giống Nesta, Romagnoli mặc áo số 13. Giống Silva, Caldara mang số 33.