Kể từ sau chức vô địch ATP Finals 2017, tay vợt sinh năm 1991 không giành thêm một danh hiệu ATP nào. Ở mùa giải 2019 vừa qua, cựu tay vợt số 3 thế giới Dimitrov thắng 22 trận, thua cũng xấp xỉ con số đó, và kết thúc năm ở vị trí 20 trên bảng xếp hạng ATP.
Khởi đầu mùa giải 2020 với ATP Cup, người tình cũ của "Búp bê Nga" (Maria Sharapova cũng hơn Dimitrov tới 4 tuổi), đã dừng bước ở vòng loại cùng đội tuyển Bulgaria.
Tiếp đó, "Tiểu Federer" cũng bị loại từ khá sớm khi tham dự Australian Open, Open Sud de France và gần nhất là Rotterdam Open 2020.
