Dù Everton trụ hạng thành công nhưng vẫn không thể tránh khỏi tình trạng rất nhiều trụ cột đòi ra đi. Pickford là một trong số đó khi thủ môn số 1 của ĐT Anh lại chưa bao giờ được tham dự Champions League. Ngoài ra, Everton cũng cần tiền để trang trải khó khăn tài chính và sẽ chịu ngồi vào bàn đàm phán nếu có đối tác chấp nhận trả ít nhất 30 triệu bảng cho Pickford.
Hiện MU đang rất quan tâm tới Pickford, cùng với đó là Illan Meslier của Leeds. Meslier trẻ hơn, cao hơn Pickford, đặc biệt là đã đánh tiếng muốn rời "con tàu đắm" Leeds. Tuy nhiên, xét về khả năng dùng chân, thủ môn người Pháp không bằng Pickford.
Đó là lý do HLV Ten Hag rất thích Pickford dù anh chuẩn bị bước vào tuổi 30. Chiến lược gia người Hà Lan cần một thủ môn đẳng cấp làm đối trọng cho De Gea vào mùa tới. Trong kịch bản xấu nhất De Gea không chịu gia hạn hợp đồng thì Pickford sẽ trở thành "người gác đền" số 1 tại Old Trafford.
Để giảm chi phí, MU cũng có thể các thêm Tom Heaton vào thương vụ Pickford. Đây là cơ hội để Heaton tái hợp ồng thầy cũ Dyche.